(2S,3R)-3-pentyloxiranecarboxylic acid | 171231-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-pentyloxiranecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-pentyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 171231-63-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: VCWSTSRUGKXXQI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-pentyloxiranecarboxylic acid 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(trimethylsilylpropynoyloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-pentyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v

文献信息

• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• US7169944B2
  申请人：——

  公开号：US7169944B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Application of radical cyclisation/iodine atom transfer to the chiral synthesis of (−)-methylenolactocin
  作者：Simon D. Mawson、Rex.T. Weavers

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00673-v

  日期：1995.10

  cyclisation process on a chiral iodo acetylenic ester. Chiral iodohydrins may be formed by regioselective opening of a chiral epoxy ester, prepared by Sharpless epoxidation. C-2 opening is achieved with TMSCl/Nal and C-3 attack with Mgl2. Subsequent esterification of the 2-iodo compound by reaction with substituted propynoyl triflates gives the key lodo acetylenic esters. This route is highly adaptable to the

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。