(3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene-7,12-dione | 888481-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 888481-29-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: KIBQOOPDMMQCBV-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene-7,12-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(3S)-3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-O-甲基四霉素（MM 47755）的全合成。

  摘要：

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060667b
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-6-enyl benzoate 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-O-甲基四霉素（MM 47755）的全合成。

  摘要：

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060667b

文献信息

• The Cobalt Way to Angucyclinones: Asymmetric Total Synthesis of the Antibiotics (+)-Rubiginone B2, (−)-Tetrangomycin, and (−)-8-O-Methyltetrangomycin
  作者：Christian Kesenheimer、Aris Kalogerakis、Anja Meißner、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/chem.201000804

  日期：2010.8.2

  A cobalt(I)‐mediated convergent and asymmetric total synthesis of angucyclinones with an aromatic B ring has been developed. In the course of our research, we synthesized three naturally occurring anguclinone derivatives, namely, (+)‐rubiginone B2 (1), (−)‐8‐O‐methyltetrangomycin (2), and (−)‐tetrangomycin (3). By combining 3‐hydroxybenzoic acid, 3‐methoxybenzoic acid, citronellal, and geraniol as

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。