5-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯 | 676501-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-methoxyfuran
• 英文别名: 2-(5-methoxyfuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5-methoxyfuran-2-boronic acid pinacol ester
• CAS: 676501-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₄
• 分子量: 224.065
• InChiKey: JATVIVGOUHHYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋甲醚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼在铱催化的五元杂芳烃上的直接硼化反应：区域选择性，化学计量和室温反应

  摘要：

  由1/2 [Ir（OMe）（COD）] 2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶生成的铱（I）络合物催化2-取代的噻吩，呋喃的直接硼化反应在室温下，相对于己烷中双（频哪醇）二硼的化学计量的吡咯和吡咯。高产率地形成了由5-位区域选择性CH活化引起的杂芳基硼酸酯。用等摩尔量的二硼区域选择性地提供未取代的杂芳烃的类似硼烷基化，选择性地提供了2，5-双（硼基）杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303058

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Metal-free catalytic C-H bond activation and borylation of heteroarenes
  作者：Marc-André Légaré、Marc-André Courtemanche、Étienne Rochette、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1126/science.aab3591

  日期：2015.7.31

  A metal-free catalyst born of frustration Boron (a Lewis acid) and nitrogen or phosphorus fragments (both Lewis bases) tend to pair up. Keeping them separated on opposite ends of the same molecule creates a “frustrated” Lewis pair. Such molecules can manifest powerful reactivity, such as scission of the hydrogen-hydrogen bond in H2. Légaré et al. now extend this reactivity to the cleavage of carbon-hydrogen

  一种由挫折产生的无金属催化剂 硼（一种路易斯酸）和氮或磷碎片（两种路易斯碱）倾向于配对。将它们在同一分子的两端分开会产生“受挫”的路易斯对。这些分子可以表现出强大的反应性，例如 H2 中氢-氢键的断裂。莱加雷等人。现在将这种反应性扩展到杂芳族化合物（如呋喃和吡咯）中碳氢键的裂解（参见 Bose 和 Marder 的观点）。他们受挫的路易斯对配合物催化了这些化合物的硼化。反应的选择性模式与常规使用的金属催化剂所见的互补。科学，这个问题 p。513; 另见第。473 硼和氮中心协同催化以前依赖过渡金属催化剂的反应。[另见 Bose 和 Marder 的观点] 过渡金属配合物是杂芳烃 CH 键官能化的有效催化剂，可用于生产对制药和农业有用的产品。然而，从最终产品中去除潜在有毒的痕量金属的成本高昂，这促使人们对开发可以模拟金属系统的无金属催化剂产生了极大的兴趣。我们证明了硼烷 (1-TMP-2-BH2-C6H4)2