(-)-(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(S)-1-hydroxyprop-2-enyl][1,4]dioxan-2-one | 612825-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(S)-1-hydroxyprop-2-enyl][1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6R)-3-((S)-1-hydroxy-allyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxan-2-one；(3S,5R,6R)-3-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 612825-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: KVIPCJMCPRDBHN-OINDSLJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(S)-1-hydroxyprop-2-enyl][1,4]dioxan-2-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以乙醇酸丁烷二缩醛为结构单元的植物毒剂 Herbarumin II 的全合成

  摘要：

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39892
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(-)-(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(S)-1-hydroxyprop-2-enyl][1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸丁二缩醛作为前体在植物毒性钙调蛋白抑制剂植物提取物II的合成中的应用

  摘要：

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390314

文献信息

• Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Maria A. Palomero、Alessandra Polara、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412790k

  日期：——

  Highly diastereoselective coupling reactions of enolates derived from butane-2,3-diacetal protected glycolic acids 1 and 2 and their alkylated derivatives with aldehydes are reported together with their efficient acid-catalysed deprotection to yield enantiopure anti-2,3-dihydroxyesters. A procedure to provide the corresponding syn-2,3-dihydroxyesters is also described in two cases, proceeding via an acylation–reduction sequence. An usual double addition reaction of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid to small aliphatic acid chlorides provides a synthetically useful, densely-functionalised lactone after acidic deprotection.

  报告了来自丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸1和2及其烷基化衍生物与醛的高立体选择性偶联反应，并且有效的酸催化去保护反应能够生成对映体纯的反-2,3-二羟基酯。同时，在两种情况下也描述了一种提供相应顺-2,3-二羟基酯的程序，该程序通过酰化-还原序列进行。丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸与小型脂肪酸氯化物的常规双重加成反应在酸去保护后提供了一种合成上有用的、密集功能化的内酯。