4,4'-(ethyne-1,2-diyl)diquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)diquinoline
• 英文别名: 4-(2-Quinolin-4-ylethynyl)quinoline；4-(2-quinolin-4-ylethynyl)quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: ZKRCSXQXTNNZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(ethyne-1,2-diyl)diquinoline 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到4,4'-(ethyne-1,2-diyl)bis(1-methylquinolinium)ditrifluormethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基桥联双喹啉染料：不同类型共轭对光谱特性的依赖性研究

  摘要：

  介绍了双喹啉盐，其正电荷通过不同类型的共轭结合。这些导致 LUMO 几何形状、根据共振规则的电荷分布以及 UV/Vis 和13 C NMR 光谱特性的特征差异。三键的共振频率可以用作共轭类型的指标。2,3-连接的共轭和交叉共轭的组合导致吸收最大值的相当大的红移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201244
• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉 、 丙炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以33 %的产率得到4,4'-(ethyne-1,2-diyl)diquinoline
  参考文献：
  名称：

  乙炔基桥联双喹啉染料：不同类型共轭对光谱特性的依赖性研究

  摘要：

  介绍了双喹啉盐，其正电荷通过不同类型的共轭结合。这些导致 LUMO 几何形状、根据共振规则的电荷分布以及 UV/Vis 和13 C NMR 光谱特性的特征差异。三键的共振频率可以用作共轭类型的指标。2,3-连接的共轭和交叉共轭的组合导致吸收最大值的相当大的红移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201244

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTYLÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121883A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel acetylene derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向变构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导的新型乙炔衍生物。
• Substituted Acetylene Derivatives and their Use as Positive Allosteric Modulators of mGluR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150376182A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to novel acetylene derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及新型乙炔衍生物，作为正向变构调节剂，用于调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）和/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导。
• US9879004B2
  申请人：——

  公开号：US9879004B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• Ethynyl‐Bridged Bis‐quinolinium Dyes: Studies of the Dependence of Different Types of Conjugation on Spectroscopic Properties
  作者：Sviatoslav Batsyts、Alexander Tombrink、Felix Lederle、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.202201244

  日期：2022.12.19

  charges of which are combined by different types of conjugation. These result in characteristic differences in the LUMO geometries, charge distributions according to the rules of resonance as well as in UV/Vis and 13C NMR spectroscopic properties. The resonance frequencies of the triple bond can be used as indicator for the types of conjugation. The combination of conjugation and cross-conjugation by a 2

  介绍了双喹啉盐，其正电荷通过不同类型的共轭结合。这些导致 LUMO 几何形状、根据共振规则的电荷分布以及 UV/Vis 和13 C NMR 光谱特性的特征差异。三键的共振频率可以用作共轭类型的指标。2,3-连接的共轭和交叉共轭的组合导致吸收最大值的相当大的红移。