12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one | 104825-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
• 英文别名: Bicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one, 12-hydroxy-1-nitro-
• CAS: 104825-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: ALGMDNBCJFLFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-Nitro-bicyclo[9.3.1]pentadecane-12,15-dione
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环十二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547

文献信息

• A General, Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Bicyclo[n.3.1]alkane Systems Based on an Anionic Domino Reaction of α-Nitrocycloalkanones
  作者：Giorgio Giorgi、Sonia Miranda、Miriam Ruiz、Jean Rodriguez、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201001672

  日期：2011.4

  base-promoted Michael–aldol anionic domino reactions of cyclic α-nitro ketones and α,β-unsaturated aldehydes afforded bicyclo[n.3.1]alkanone systems of seven different ring sizes (n = 3–9), normally in excellent yields. This can be considered the first general method for the synthesis of this type of carbocycle. Furthermore, up to four stereocentres are generated, three of which are contiguous and include a functionalized

  环状α-硝基酮和α，β-不饱和醛的碱促进迈克尔-羟醛阴离子多米诺反应提供了七种不同环大小（n = 3-9）的双环[n.3.1]烷酮系统，通常产率极好。这可以被认为是合成此类碳环的第一种通用方法。此外，生成多达四个立体中心，其中三个是连续的，并包括一个功能化的季桥头碳原子。非对映选择性通常是完全的，比基于相关多米诺过程的不太一般的反应高得多，并且由于硝基对反应的迈克尔和羟醛单独步骤的控制，导致产生不同的主要非对映异构体。
• Synthese von 15-Hydroxy[9]metacyclophan
  作者：Annalaura Lorenzi-Riatsch、Rudolf Wälchli、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19850680813

  日期：1985.12.18

  Synthesis of 15-Hydroxy[9]metacyclophane

  15-羟基[9]间环phane的合成
• Synthese makrocyclischer, ?,?-unges�ttigter ?-Oxolactone durch Ringerweiterungsreaktionen; ein neuer Weg zum makrocyclischen Lacton-AntibiotikumA 26771 B
  作者：Stefan Bienz、Mauhad Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700515

  日期：1987.8.12

  Synthesis of Macrocyclic α,β-Unsaturated γ-Oxolactones by Ring-Enlargement Reactions; a New Path to the Macrocyclic Lactone Antibiotic A 26771 B

  环扩大反应合成大环α，β-不饱和γ-内酯; 大环内酯抗生素A 26771 B的新途径
• An Efficient Synthesis of Large Ring Acetylenes
  作者：J Boivin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11469-

  日期：1995.8.7
• LORENZI-RIATSCH, A.;WAELCHLI, R.;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2177-2181
  作者：LORENZI-RIATSCH, A.、WAELCHLI, R.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——