aspidodasycarpine | 2744-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: aspidodasycarpine
• 英文别名: methyl (1S,9R,10S,13E,14S,15R)-13-ethylidene-15-(hydroxymethyl)-18-oxa-8,11-diazapentacyclo[7.6.3.110,14.01,9.02,7]nonadeca-2,4,6-triene-15-carboxylate
• CAS: 2744-47-0；26988-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: OQJSSGHGITUGKL-CEYJTUKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspidodasycarpine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-epoxy-(2α)-1,2-dihydro-4,5-seco-akuammilan-17-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物碱研究—LIII：来自稻瘟病菌（Aspidosperma dasycarpon A. DC）的九种新生物碱的结构。

  摘要：

  分离自稻草曲霉A. DC的十二种生物碱（I–XII）的结构。推论。这些吲哚生物碱中有9种是新的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98642-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium naphthalenide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 aspidodasycarpine
  参考文献：
  名称：

  Aspidodosycarpine、Lonicerine 和 Lanciferine 的建议结构的不对称全合成

  摘要：

  Aspidodasycarpine 和 lonicerine 是一对带有邻位第四纪 C7 和 C16 的差向异构 aspidophylline 型生物碱。此处描述了这些分子的第一次和对映选择性全合成。Ru催化的不对称转移氢化建立了第一个立体中心。Au促进的托斯特环化被用来组装桥连四环核并定义环外烯烃的几何形状；缺电子 (p-CF3C6H4)3P 是这种转化的合适配体。醛醇缩合，然后是分子内吲哚 C3 烷基化，非对映选择性地构建了相邻的季 C7 和 C16，导致五环乳醇作为合成这两种生物碱的高级常用中间体。lanciferine 的拟议结构，一种高度氧化的 aspidodascarpine 同系物，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00764

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Aspidodasycarpine, Lonicerine, and the Proposed Structure of Lanciferine
  作者：Yong Li、Shugao Zhu、Jian Li、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b00764

  日期：2016.3.30

  A Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation established the first stereocenter. An Au-promoted Toste cyclization was exploited to assemble the bridged tetracyclic core and define the geometry of the exocyclic olefin; electron deficient (p-CF3C6H4)3P was a suitable ligand for this transformation. An aldol condensation followed by an intramolecular indole C3 alkylation constructed the adjacent

  Aspidodasycarpine 和 lonicerine 是一对带有邻位第四纪 C7 和 C16 的差向异构 aspidophylline 型生物碱。此处描述了这些分子的第一次和对映选择性全合成。Ru催化的不对称转移氢化建立了第一个立体中心。Au促进的托斯特环化被用来组装桥连四环核并定义环外烯烃的几何形状；缺电子 (p-CF3C6H4)3P 是这种转化的合适配体。醛醇缩合，然后是分子内吲哚 C3 烷基化，非对映选择性地构建了相邻的季 C7 和 C16，导致五环乳醇作为合成这两种生物碱的高级常用中间体。lanciferine 的拟议结构，一种高度氧化的 aspidodascarpine 同系物，
• Alkaloids studies—LIII
  作者：J.A. Joule、M. Ohashi、B. Gilbert、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98642-9

  日期：——

  The structures of twelve alkaloids (I–XII) isolated from Aspidosperma dasycarpon A. DC. are deduced. Nine of these indole alkaloids are new.

  分离自稻草曲霉A. DC的十二种生物碱（I–XII）的结构。推论。这些吲哚生物碱中有9种是新的。