(4S,5R)-5-[(E,1R)-10-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxydec-3-enyl]-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 386766-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(E,1R)-10-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxydec-3-enyl]-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 386766-00-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₈
• 分子量: 471.591
• InChiKey: JXYOINYYZZHGBW-OVEGEJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(E,1R)-10-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxydec-3-enyl]-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖立体选择性全合成（+）-myriocin。

  摘要：

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。

  DOI：

  10.1039/b104864n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sulfamoyl fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(E,1R)-10-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxydec-3-enyl]-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖立体选择性全合成（+）-myriocin。

  摘要：

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。

  DOI：

  10.1039/b104864n