2-(1,2-Dimethoxycyclohexyl)-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one | 1259475-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(1,2-Dimethoxycyclohexyl)-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• 英文别名: 2-(1,2-dimethoxycyclohexyl)-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 1259475-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: FOQJCGJUKJYYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 2-methoxycyclohexanone dimethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(1,2-Dimethoxycyclohexyl)-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals

  摘要：

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。

  DOI：

  10.1139/v10-097

文献信息

• Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals
  作者：Ian R. Pottie、Sheldon N. Crane、Anna Lee Gosse、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1139/v10-097

  日期：2010.11

  Geminal acylation of derivatives of cyclohexanone with Br, Cl, F, and OCH₃ in the α position, and of their corresponding dimethyl ketals, could not be accomplished to a significant extent following published procedures. The transformation was accomplished in two steps. The initial BF₃·Et₂O-mediated reaction with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene gave a cyclobutanone product as a mixture of diastereomers. Only with 2-chlorocyclohexanone did this occur with good diastereoselectivity. Then, pinacol rearrangement of the diastereomeric mixture mediated by Amberlyst-15 in benzene provided the heterosubstituted spirocyclic diketone.

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。