(4S,5S)-4-[(E)-(hept-1-enyl)]-5-pentyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one | 330847-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(E)-(hept-1-enyl)]-5-pentyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 330847-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: VUXWRXFNTZTVHV-UNNWNWIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(E)-(hept-1-enyl)]-5-pentyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6S,9S)-Tetradec-7-yne-6,9-diol

  摘要：

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9720
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-6,8-tetradecadiene 在 二(氰基苯)二氯化钯 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(E)-(hept-1-enyl)]-5-pentyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic 重排在 (-)-Methylenolactocin 的对映选择性合成中

  摘要：

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44351

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6<i>S</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-7-yne-6,9-diol
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Marta López、Laia Montserrat

  DOI：10.1055/s-2001-9720

  日期：——

  A novel, stereodivergent route to paraconic acids from C 2-symmetric trans- and cis-alk-2-ene-1,4-diols through Ireland-Claisen and/or Johnson orthoester rearrangements is disclosed. This strategy has been applied to the synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-phaseolinic acid from a single chiral diol.

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in the Enantioselective Synthesis of (-)-Methylenolactocin
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Natalia Fernández、Marta López、Laia Montserrat、Jordi Ortiz

  DOI：10.1055/s-2003-44351

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement is used to transfer chirality from an enantio-enriched alk-3-ene-1,2-diol to a C 2 -symmetrical alk-2-ene-1,4-diol which, in turn, can be converted into a precursor of (-)-methylenolactocin through an additional [3,3]-sigmatropic rearrangement (either Johnson orthoester or Ireland-Claisen rearrangement).

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。