(4S,5S)-5-pentyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 142188-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-pentyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-pentyl-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 142188-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OIPXVRNGAJGBGP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-pentyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted butyrolactones

  摘要：

  通过采用3-苯基环丁酮的手性选择性去质子化作为关键步骤，成功实现了γ-丁内酯的对映选择性合成，包括(–)-美克莱诺内酯1的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Pent-(Z)-ylidene-3-phenyl-cyclobutanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4S,5S)-5-pentyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted butyrolactones

  摘要：

  通过采用3-苯基环丁酮的手性选择性去质子化作为关键步骤，成功实现了γ-丁内酯的对映选择性合成，包括(–)-美克莱诺内酯1的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000077

文献信息

• Hypervalent iodine(III) catalyzed radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes under photolysis
  作者：Sermadurai Selvakumar、Qi-Kai Kang、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.018

  日期：2017.10

  bearing (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary with aliphatic aldehydes is realized under photolysis. This work represent the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral ketones in a highly stereoselective fashion. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) catalyst under mild and metal-free conditions. The synthetic potential

  在光解作用下，实现了带有（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂的亚烷基丙二酸酯的高价碘（III）催化的非对映选择性自由基加氢酰化。这项工作代表了将酰基非对映选择性加成至烯烃，从而以高度立体选择性的方式得到手性酮的第一个例子。该反应是通过在温和且不含金属的条件下光解高价碘（III）催化剂而引发的。该方法的合成潜力已通过（-）-亚甲基乳酸内酯的短时正式合成得到了证明。
• Diastereoselective Radical Hydroacylation of Alkylidenemalonates with Aliphatic Aldehydes Initiated by Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Sermadurai Selvakumar、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201600425

  日期：2016.5.4

  Diastereoselective radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes is realized by the combination of a hypervalent iodine(III) reagent and UV‐light irradiation. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) reagents under mild, metal‐free conditions, and is the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral

  手性亚烷基丙二酸酯与脂族醛的非对映选择性自由基加氢酰化是通过高价碘（III）试剂和紫外线照射的结合实现的。该反应是通过在温和，无金属的条件下对高价碘（III）试剂进行光解而引发的，并且是将自由基自由基非对映选择性地加成到烯烃上，从而以高度立体选择性的方式提供手性酮的第一个实例。所获得的旋光性酮是有用的手性合成子，以（-）-亚甲基半乳糖苷的短形式合成为例。