1-(4-Methoxyphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon | 125488-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 125488-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: RUCQMBXXOONDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙二腈 、 1-(4-Methoxyphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到5-amino-8-(4-methoxybenzoyl)-2-methyl-7-phenyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot, Three-component Synthesis of 7H-[1,3,4]Thiadiazolo[ 3,2-a]pyridines from 2-Phenacyl-[1,3,4]thiadiazole Derivatives and Arylmethylene-cyanoacetic Acid Derivatives

  摘要：

  通常，芳基亚甲基-氰乙酸衍生物与烯醇、芳香或杂环羟基化合物反应，生成类型6的2-氨基-4H-吡喃衍生物。相比之下，当2-苯乙酰基-1,3,4-噻二唑（1a - d）作用于芳基亚甲基-氰乙酸衍生物时，噻二唑环的氮原子发生环闭合，从而形成7H-[1,3,4]噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物5a - r。如果2-苯乙酰基-1,3,4-噻二唑与芳香或杂环醛和氰乙酸衍生物反应，也会得到相同的产物。通过对5a的X射线分析，确认了新化合物5的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1011
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-2-[5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanon
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazolen / The Synthesis of 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  关键词 2,5-二甲基-1,3,4-噻二唑 (1a) 在过量氢化钠存在下缩合生成芳香族羧酸酯 8a - u，生成烯醇钠，水解生成苯甲酰基-1,3， 4-噻二唑 9a - u。在三乙胺存在下，芳族羧酸氯化物对 1a 的作用导致形成二酰化噻二唑衍生物 16 和 18 的混合物。在某些情况下，纯 3-酰基-苯亚基-2,3-二氢-1,3，可以分离4-噻二唑16。通常化合物16在高沸点溶剂中加热重排得到烯醇苯甲酸酯18。二酰化噻二唑16和18的水解产生苯甲酰噻二唑9a、c、d、g-j、v、w。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0403

文献信息

• KANTLEHNER, WILLI VON;HAUG, ERWIN;KINZY, WILLY;HAGEN, HELMUT, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 217-219
  作者：KANTLEHNER, WILLI VON、HAUG, ERWIN、KINZY, WILLY、HAGEN, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthese von 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazolen / The Synthesis of 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug、Willy Kinzy、Oliver Scherr、Ivo C. Ivanov

  DOI：10.1515/znb-2004-0403

  日期：2004.4.1

  Keywords 2,5-Dimethyl-1,3,4-thiadiazole (1a) reacts which aromatic carboxylic acid esters 8a - u in the presence of excessive sodium hydride under condensation to give sodium enolates which afford on hydrolysis the phenacyl-1,3,4-thiadiazoles 9a - u. The action of aromatic carboxylic acid chlorides on 1a in the presence of triethylamine gives rise to the formation of mixtures of diacylated thiadiazole

  关键词 2,5-二甲基-1,3,4-噻二唑 (1a) 在过量氢化钠存在下缩合生成芳香族羧酸酯 8a - u，生成烯醇钠，水解生成苯甲酰基-1,3， 4-噻二唑 9a - u。在三乙胺存在下，芳族羧酸氯化物对 1a 的作用导致形成二酰化噻二唑衍生物 16 和 18 的混合物。在某些情况下，纯 3-酰基-苯亚基-2,3-二氢-1,3，可以分离4-噻二唑16。通常化合物16在高沸点溶剂中加热重排得到烯醇苯甲酸酯18。二酰化噻二唑16和18的水解产生苯甲酰噻二唑9a、c、d、g-j、v、w。
• One-pot, Three-component Synthesis of 7H-[1,3,4]Thiadiazolo[ 3,2-a]pyridines from 2-Phenacyl-[1,3,4]thiadiazole Derivatives and Arylmethylene-cyanoacetic Acid Derivatives
  作者：Imran Ali Hashmi、Wolfgang Frey、Ivo C. Ivanovc、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2007-1011

  日期：2007.10.1

  Generally, arylmethylene-cyanoacetic acid derivatives react with enols and aromatic or heteroaromatic hydroxy compounds to afford 2-amino-4H-pyran derivatives of type 6. In contrast, a ring closure with the nitrogen atom of the thiadiazole ring occurs when 2-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles (1a - d) act on derivatives of arylmethylene-cyanoacetic acid giving rise to the formation of 7H- [1,3,4]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives 5a - r. The same products are obtained if 2-phenacyl-1,3,4- thiadiazoles react with aromatic or heteroaromatic aldehydes and cyanoacetic acid derivatives. The constitution of the novel compounds 5 has been confirmed by an X-ray analysis of 5a.

  通常，芳基亚甲基-氰乙酸衍生物与烯醇、芳香或杂环羟基化合物反应，生成类型6的2-氨基-4H-吡喃衍生物。相比之下，当2-苯乙酰基-1,3,4-噻二唑（1a - d）作用于芳基亚甲基-氰乙酸衍生物时，噻二唑环的氮原子发生环闭合，从而形成7H-[1,3,4]噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物5a - r。如果2-苯乙酰基-1,3,4-噻二唑与芳香或杂环醛和氰乙酸衍生物反应，也会得到相同的产物。通过对5a的X射线分析，确认了新化合物5的结构。