1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile | 1426847-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile；1-benzyl-5-fluoroindole-3-carbonitrile
• CAS: 1426847-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂
• 分子量: 250.275
• InChiKey: HVYURWHXWYQCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 溴甲苯 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用乙腈作为氰化物源的钯催化吲哚的直接 C3-氰化。

  摘要：

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。

  DOI：

  10.1039/d0ob00485e

文献信息

• Cu-Catalyzed Cyanation of Indoles with Acetonitrile as a Cyano Source
  作者：Mengdi Zhao、Wei Zhang、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01419

  日期：2015.9.4

  for the synthesis of 3-cyanoindoles has been developed. The Cu/TEMPO/(Me3Si)2 system has been identified to promote highly efficient and selective C–H cyanation of indoles by use of unactivated acetonitrile as a cyano source via a sequential iodination/cyanation process in one pot. This reaction furnishes 3-cyanoindoles in moderate to good yields and tolerates a series of functional groups. Moreover

  已经开发了铜催化的用乙腈对吲哚进行氰化反应以合成3-氰基吲哚的方法。Cu / TEMPO /（Me 3 Si）2系统已被鉴定为通过在一个锅中通过顺序碘化/氰化过程使用未活化的乙腈作为氰源来促进吲哚的高效且选择性的CH氰化。该反应以中等至良好的产率提供3-氰基吲哚并耐受一系列官能团。而且，低成本的铜催化剂和无害的乙腈作为氰基源具有该反应的实用性。
• Synthesis of 3-Cyanoindole Derivatives Mediated by Copper(I) Iodide Using Benzyl Cyanide
  作者：On Ying Yuen、Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo3028278

  日期：2013.4.5

  Copper-mediated direct and regioselective C3-cyanation of indoles using benzyl cyanide as the cyanide anion source is presented. A wide range of indoles undergo cyanation smoothly by employing a reaction system of copper(I) iodide under open-to-air vessels.

  提出了使用苄基氰化物作为氰化物阴离子源的铜介导的吲哚的直接和区域选择性C3-氰化反应。通过在露天容器下使用碘化亚铜（I）的反应系统，各种吲哚都能顺利进行氰化。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cyanation of Indoles via C-H Bond Activation with α-Aminoacetonitriles
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Qifeng Wang、Kamel Meguellati、Ruqiya Qasim、Bing Zeng、Qing Zhang、Ehtesham Ul Haq Shah、Nasar Ud Din

  DOI：10.1055/a-2088-8997

  日期：2023.10

  organic cyanating agent, 2-(diisopropylamino)acetonitrile is disclosed for the regioselective synthesis of cyanated indoles such as 2-cyanoindole and 3-cyanoindole derivatives. This method can tolerate a variety of functional groups and can furnish the corresponding cyanated products in moderate to high yields. Moreover, Cu/PhSiH3 system has been identified for the regioselective cleavage of C–H bonds

  公开了一种不含金属的有机氰化剂2-(二异丙氨基)乙腈，用于区域选择性合成氰化吲哚，例如2-氰基吲哚和3-氰基吲哚衍生物。该方法可以耐受多种官能团，并且可以以中等到高产率提供相应的氰化产物。此外，Cu/PhSiH 3系统已被确定可通过使用无金属 CN 源，通过一锅顺序碘化/氰化，对吲哚的 C-H 键进行区域选择性裂解。这种经济高效、均质且不含金属的 CN 源系统代表了这些方法中的最佳反应效率。
• Copper-mediated selective aerobic oxidative C3-cyanation of indoles with DMF
  作者：Jing Xiao、Qiang Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.044

  日期：2015.10

  Under an oxygen atmosphere, the copper-mediated direct C3-cyanation of indole C-H bonds, using cheap and safe DMF as a CN source, took place selectively to produce the corresponding C3-cyanoindoles in good yields. A possible mechanism for this selective cyanation was proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。