4-(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 369363-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-2H-triazole
• CAS: 369363-78-0
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: FMNFGAAZKHHVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.9-87.9 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  377.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 5-(2-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  由 NH-1,2,3-三唑和氟烷基化酸酐一锅法合成 4-取代的 2-氟烷基恶唑

  摘要：

  开发了一种从 4-取代的 NH-1,2,3-三唑、氟化酸酐和三乙胺合成 2-氟烷基恶唑的有效一锅法。结构多样的氟烷基化恶唑（R F = CF 3、C 2 F 5、CF 2 Cl、CF 2 H）由容易获得的起始试剂在温和条件下以高产率制备。描述了一种使用乙腈作为溶剂从富含电子的 NH-三唑合成氟烷基化恶唑的替代直接方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj02461f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  MX-106 羟基喹啉支架衍生的选择性存活蛋白抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113719

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Approach to 2,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by N2-Selective Aza-Michael Addition
  作者：Ujjawal Kumar Bhagat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02793

  日期：2018.1.19

  of this reaction have only recently been developed. Nevertheless, functionalization at the N2-position of NH-1,2,3-triazoles leading to optically active N2-substituted triazoles is not yet developed. In this article, we report, for the first time, the asymmetric aza-Michael reaction of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles to cyclic enones under the catalytic influence of chiral bifunctional thiourea organocatalysts

  尽管N个N1-官能^ h -1,2,3-三唑已经知道了几十年，这种反应的对映选择性变种最近才开发的。然而，尚未开发出在N H -1,2,3-三唑的N2-位上的官能化导致光学活性的N2-取代的三唑。在本文中，我们首次报道了在手性双官能硫脲有机催化剂的催化作用下，4-芳基-N H -1,2,3-三唑与环烯酮的不对称氮杂-迈克尔反应，生成对映体。 2,4-二取代的1,2,3-三唑。辛可宁衍生的硫脲催化剂III 在当前的转换中有效地工作，以生产N2官能化的1,2,3-三唑为主要产品，光学收率高达> 99.9％，以及次要的1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。
• A facile synthesis of 5-amino-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives through copper-catalyzed cascade reactions
  作者：Yunfeng Chen、Shilei Zhou、Shan Ma、Wenqian Liu、Zhiquan Pan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c3ob41774c

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade method was developed for the synthesis of [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives. The N-fused heterocycles were obtained in good to excellent yields under mild conditions, which provided a new strategy for the preparation of this highly functionalized building block.

  开发了一种铜催化的级联方法，用于合成[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物。在温和的条件下以高至极好的收率获得了N稠合杂环，这为制备这种高度官能化的结构单元提供了新的策略。
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。