methyl 5-chloro-1-methylindole-3-carboxylate | 172595-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-1-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 172595-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: SMADBAGDSKQEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-1-methylindole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  10.1691/ph.2017.7722

  摘要：

  DOI：

  10.1691/ph.2017.7722
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[N-(4-chloro-2-iodophenyl)-N-methylamino]propionate 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到methyl 5-chloro-1-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole-3-carboxylic Acid Derivatives by Pd(0)-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of β-(2-Iodoanilino) Esters

  摘要：

  beta-(2-Iodoanilino) esters undergo intramolecular alpha-arylation in the presence of Pd(PPh3)(4) and potassium phenoxide. The reaction is a useful methodology for the preparation of indole-3-carboxylic acid ester derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo800034m

文献信息

• CYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20100093798A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application describes modulators of MIP-1α or CCR-1 of formula (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, ring A, T, V, X, R 1 , R 2 and R 8 , are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了MIP-1α或CCR-1的调节剂的公式(I)或其立体异构体或前药或药学上可接受的盐，其中n，环A，T，V，X，R1，R2和R8在此定义。此外，还公开了使用公式(I)的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• Enantioselective Dearomatization of Indoles via SmI₂-Mediated Intermolecular Reductive Coupling with Ketones
  作者：Wen-Yun Zhang、Hu-Chong Wang、Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c01994

  日期：2023.5.10

  Samarium diiodide (SmI2) mediated reductive coupling reactions are powerful methods for the construction of carbon–carbon bond in organic synthesis. Despite the extensive development in recent decades, successful examples of the corresponding asymmetric reactions remained scarce, probably due to the involvement of highly reactive radical intermediates. In this Article, we report an enantioselective

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL TO TREAT ESTROGEN-RELATED NEOPLASMS AND DISORDERS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0746544A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• US5877202A
  申请人：——

  公开号：US5877202A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US8324251B2
  申请人：——

  公开号：US8324251B2

  公开（公告）日：2012-12-04