4-Phenyl-2-pentenal | 51758-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2-pentenal
• 英文别名: 4-Phenyl-pent-2-enal；4-phenyl-2-penten-1-al；4-phenylpent-2-enal
• CAS: 51758-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AVKOGSJSRXORKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-pentenal 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 水杨酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-2,2-difluoro-4-phenylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  γ,γ-二取代β-羟基α,α-二氟-γ-丁内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  对L-脯氨酸催化合成α,α-二氟均烯丙基醛进行了改性，在实际应用中得到了具有优异E/Z选择性（E/ Z≥20/1）的γ位带有芳香族或脂肪族基团的醛。方式。此后，获得的醛在三个步骤中以中等收率 (53-74%) 容易地转化为 α,α-二氟均烯丙基酯，保持优异的E/Z选择性 ( E/Z≥ 20/1)。这些酯可以与间氯过氧苯甲酸进行环氧化，原位生成 3,4-环氧酯，再用 NaOH 水溶液处理得到 γ,γ-二取代 β-羟基 α,α-二氟-γ-丁内酯以低至中等的分离产率 (20–72%)，具有出色的非对映选择性 ( dr ≥ 20/1)。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110028
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-<2-phenoxy-cyclopropyl>-keton 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Phenyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Le Thuillier,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 717 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of γ,γ-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes to Nitroolefins via Dienamine Catalysis
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Zhao-Quan He、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol901939b

  日期：2009.10.15

  chemo- and α-regioselective asymmetric Michael addition of γ,γ-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes to nitroolefins has been presented in excellent diastereo- and enantioselectivities (dr up to >99:1, 93−96% ee) via dienamine catalysis. The Michael adducts have been efficiently converted to a number of optically pure cyclic frameworks with versatile scaffold diversity.

  γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛向硝基烯烃的首次化学和α-区域选择性不对称迈克尔加成反应，具有出色的非对映和对映选择性（dr高达> 99：1、93-96％ee），二烯胺催化。迈克尔加合物已被有效地转化为多种具有通用支架多样性的光学纯环状骨架。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Direct Ene Reaction of Indoles
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Yuan Yao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201005296

  日期：2010.12.27

  How to fuse heterocycles: The direct enamine–imine isomerization of indoles and subsequent intramolecular imino‐ene has been observed under Lewis acid catalysis. This unique reaction occurred for indoles that contain a tethered olefin functionality, and led to fused indoline heterocycles with excellent diastereocontrol (see scheme).

  如何融合杂环：在路易斯酸催化下已观察到吲哚和随后的分子内亚胺烯的直接烯胺-亚胺异构化。对于包含链状烯烃官能团的吲哚，会发生这种独特的反应，并导致稠合的二氢吲哚杂环具有出色的非对映异构控制作用（请参见方案）。
• Synthesis of Indolyl‐1,3‐dienes from <i>β</i> ‐Sulphonyl Aldehydes through One‐Pot Sequential Brønsted Acid/Base Catalysis
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.202200240

  日期：2022.5.13

  Syntheses of dienyl pyrroles and indoles were achieved by using β-sulfonyl aldehydes through transition-metal-free one-pot sequential Brønsted acid/base catalysis. This transformation enables the access to various aliphatic as well as aromatic substituted 1,3-dienes. Further, trienyl indole was also synthesized employing this strategy.

  二烯基吡咯和吲哚的合成是通过使用β-磺酰醛通过无过渡金属一锅顺序布朗斯台德酸/碱催化实现的。这种转化能够获得各种脂肪族和芳香族取代的 1,3-二烯。此外，还采用该策略合成了三烯基吲哚。