2-butylindoline | 1360772-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butylindoline
• 英文别名: (S)-2-nbutylindoline；(2S)-2-butyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1360772-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KYBSSUXAGLHRPQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₃₄O₄P₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2-butylindoline
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自P–OP配体和（可重复使用的）布朗斯台德酸的铱络合物对未保护的吲哚进行不对称氢化

  摘要：

  未保护的吲哚已通过逐步过程有效地转化为对映体富集的二氢吲哚（高达91％ee）：（可重复使用）布朗斯台德酸介导的C C异构化和不对称加氢，使用衍生自P–OP配体的对映选择性铱催化剂。（可重复使用的）布朗斯台德酸的这种直接组合（通过破坏吲哚环的芳香性激活了吲哚环的氢化作用）和对映体纯的[Ir（P-OP）] +配合物作为氢化催化剂提供了具有高对映选择性的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3gc42132e

文献信息

• Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation
  作者：You-Cai Xiao、Chao Wang、Yuan Yao、Jian Sun、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201105341

  日期：2011.11.4

  Quite a pair: The first organocatalytic direct asymmetric reduction of unprotected 1H‐indoles to chiral indolines has been developed. The reaction proceeds through the generation of electrophilic indolenium ions by a Brønsted acid, and then chiral Lewis base (1) mediated enantioselective hydride transfer with HSiCl3. A variety of chiral indolines were obtained with moderate to excellent enantioselectivity

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-Unprotected Indoles with Ammonia Borane
  作者：Weiwei Zhao、Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01930

  日期：2020.8.7

  A metal-free asymmetric transfer hydrogenation of unprotected indoles was successfully realized using a catalyst derived from HB(C6F5)2 and (S)-tert-butylsulfinamide with ammonia borane as a hydrogen source. A variety of indolines were achieved in 40–78% yields with up to 90% ee.

  使用衍生自HB（C 6 F 5）2和（S）-叔丁基亚磺酰胺的氨硼烷作为氢源，成功实现了未保护的吲哚的无金属不对称转移氢化。各种二氢吲哚的收率为40-78％，ee高达90％。
• Asymmetric hydrogenation of unprotected indoles using iridium complexes derived from P–OP ligands and (reusable) Brønsted acids
  作者：José Luis Núñez-Rico、Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1039/c3gc42132e

  日期：——

  stepwise process: (reusable) Brønsted acid-mediated CC isomerisation and asymmetric hydrogenation using enantioselective iridium catalysts derived from P–OP ligands. This straightforward combination of (reusable) Brønsted acids, which activate the indole ring for hydrogenation by breaking its aromaticity, and enantiomerically pure [Ir(P–OP)]+ complexes as hydrogenation catalysts affords the resulting

  未保护的吲哚已通过逐步过程有效地转化为对映体富集的二氢吲哚（高达91％ee）：（可重复使用）布朗斯台德酸介导的C C异构化和不对称加氢，使用衍生自P–OP配体的对映选择性铱催化剂。（可重复使用的）布朗斯台德酸的这种直接组合（通过破坏吲哚环的芳香性激活了吲哚环的氢化作用）和对映体纯的[Ir（P-OP）] +配合物作为氢化催化剂提供了具有高对映选择性的二氢吲哚。