2-butylindoline | 1360772-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butylindoline
• 英文别名: (S)-2-nbutylindoline；(2S)-2-butyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1360772-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KYBSSUXAGLHRPQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₃₄O₄P₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2-butylindoline
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自P–OP配体和（可重复使用的）布朗斯台德酸的铱络合物对未保护的吲哚进行不对称氢化

  摘要：

  未保护的吲哚已通过逐步过程有效地转化为对映体富集的二氢吲哚（高达91％ee）：（可重复使用）布朗斯台德酸介导的C C异构化和不对称加氢，使用衍生自P–OP配体的对映选择性铱催化剂。（可重复使用的）布朗斯台德酸的这种直接组合（通过破坏吲哚环的芳香性激活了吲哚环的氢化作用）和对映体纯的[Ir（P-OP）] +配合物作为氢化催化剂提供了具有高对映选择性的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3gc42132e

文献信息

• Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation
  作者：You-Cai Xiao、Chao Wang、Yuan Yao、Jian Sun、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201105341

  日期：2011.11.4

  Quite a pair: The first organocatalytic direct asymmetric reduction of unprotected 1H‐indoles to chiral indolines has been developed. The reaction proceeds through the generation of electrophilic indolenium ions by a Brønsted acid, and then chiral Lewis base (1) mediated enantioselective hydride transfer with HSiCl3. A variety of chiral indolines were obtained with moderate to excellent enantioselectivity

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-Unprotected Indoles with Ammonia Borane
  作者：Weiwei Zhao、Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01930

  日期：2020.8.7

  A metal-free asymmetric transfer hydrogenation of unprotected indoles was successfully realized using a catalyst derived from HB(C6F5)2 and (S)-tert-butylsulfinamide with ammonia borane as a hydrogen source. A variety of indolines were achieved in 40–78% yields with up to 90% ee.

  使用衍生自HB（C 6 F 5）2和（S）-叔丁基亚磺酰胺的氨硼烷作为氢源，成功实现了未保护的吲哚的无金属不对称转移氢化。各种二氢吲哚的收率为40-78％，ee高达90％。