Benzopicene | 31540-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Benzopicene
• 英文别名: Benzopicene；hexacyclo[16.8.0.02,11.05,10.012,17.019,24]hexacosa-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25-tridecaene
• CAS: 31540-94-0
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: VEPXTABLWURNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  604.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzopicene 在 platinum(IV) oxide 、 iron(III) oxide 作用下， 以59 %的产率得到indeno[1,2,3,4-pqrs]picene
  参考文献：
  名称：

  Post‐formation of fused pentagonal structure on fjord region of polyaromatic hydrocarbons under hydrothermal conditions

  摘要：

  This study explores the synthesis of cyclopenta‐fused polyaromatic hydrocarbons (CP‐PAHs) via Pt‐catalyzed cyclization in water, focusing on the formation of fused pentagonal rings within heavily fused PAH frameworks. Utilizing platinum catalysts at lower temperatures (200‐260°C) in water, led to the successful synthesis of singly cyclized CP‐PAHs. The reaction conditions facilitated the mono‐cyclization of substrates such as dibenzo[g,p]chrysene and its isomers, yielding the desired products while suppressing the formation of bis‐cyclized compounds. The use of Fe2O3 as an additive in conjunction with PtO2 was effective to suppress hydrogenation of the substrates and products. The products exhibited a redshift in UV‐visible absorption and photoluminescence bands due to a decrease in the HOMO–LUMO energy gap. These findings highlight the potential of Pt‐catalyzed cyclization for the controlled synthesis of CP‐PAHs, with implications for various applications in materials science.

  DOI：

  10.1002/chem.202400987
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟甲磺酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 Benzopicene
  参考文献：
  名称：

  萘基双缩醛的 Brønsted 酸催化串联环芳构化：邻位稠合六六边形苯环的选择性合成

  摘要：

  带有两个由亚甲基-2,1-亚苯基连接的缩醛部分的萘使用催化量的三氟甲磺酸在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行区域选择性串联环芳构化。在该协议中成功使用了五种底物，以提供具有高选择性和优异产量的邻位融合六六边形苯类。

  DOI：

  10.1246/cl.161122

文献信息

• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。
• Synthesis of Benzo[<i>s</i>]picene and its Putative Carcinogenic <i>trans</i>-3,4-Dihydrodiol and Fjord Region <i>anti</i>-Diol Epoxide Metabolites
  作者：R. G. Harvey、J.-T. Zhang、E. Luna、J. Pataki

  DOI：10.1021/jo9806613

  日期：1998.9.1
• A Convenient Synthesis of Benzo[s]picene
  作者：Xiao-Qing Tang、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00116a056

  日期：1995.6
• SKOROXODOVA T. S.; LUKYANOV V. I.; MERKUSHEV E. B., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 8, 1918
  作者：SKOROXODOVA T. S.、 LUKYANOV V. I.、 MERKUSHEV E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical synthesis of 5,6-benzpicene
  作者：T. S. Skorokhodova、V. I. Luk'yanov、E. B. Merkushev

  DOI：10.1007/bf00951034

  日期：1979.8