(Z)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-octenoic acid lactone | 81987-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-octenoic acid lactone
• 英文别名: (3Z)-3,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 81987-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RJXRHXHYSATUQB-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-octenoic acid lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 epi-Photonerol
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a054
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(Z)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-octenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1

文献信息

• ABELMAN, M. M.;FUNK, R. L.;MUNGER, J. D. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 14, 4030-4032
  作者：ABELMAN, M. M.、FUNK, R. L.、MUNGER, J. D. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones
  作者：Matthew M. Abelman、Raymond L. Funk、John D. Munger

  DOI：10.1021/ja00378a054

  日期：1982.7