(1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropanecarboxylate | 1404433-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (1R,2S,3R)-2-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1404433-46-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: UADAMERXGYIUOT-RYGJVYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]indole 、 2,6-dimethylphenyl diazoacetate 在 (4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑) 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙酸异丁酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代烯烃的高度Diastereo-和不对称环丙烷

  摘要：

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203218

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation of 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jun Li、Sai-Hu Liao、Hu Xiong、You-Yun Zhou、Xiu-Li Sun、Yue Zhang、Xiao-Guang Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201203218

  日期：2012.8.27

  pendant C2‐symmetry‐breaking groups, for the Cu‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of 1,2‐disubstituted alkenes has been developed. Under mild reaction conditions, both cis‐ and trans‐1,2‐substituted alkenes can be converted into the corresponding 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity (see scheme).

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。