(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(2-tetrahydropyranyl)-4-<1-(2-tetrahydropyranyloxy)methylethenyl>-2-azetidinone | 104362-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(2-tetrahydropyranyl)-4-<1-(2-tetrahydropyranyloxy)methylethenyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1-tetrahydropyranyloxymethylethenyl)-3-(1-(R)-benzyloxycarbonyloxyethyl)-1-tetrahydropyranyl-2-azetidinone；benzyl [(1R)-1-[(2S,3S)-1-(oxan-2-yl)-2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-en-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 104362-82-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₇
• 分子量: 473.566
• InChiKey: HTRMOOQPGGNFCX-FSXSDFNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(2-tetrahydropyranyl)-4-<1-(2-tetrahydropyranyloxy)methylethenyl>-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 水 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(2-tetrahydropyranyl)-4-<1-(2-tetrahydropyranyloxy)methylethenyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098

文献信息

• Beta-lactams
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05112966A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a 1-hydroxy(lower)alkyl group wherein the hydroxyl group is optionally protected, R.sub.2 is a hydrogen atom or a protective group for the nitrogen atom and R.sub.3 is a methyl group, a halomethyl group, a hydroxymethyl group, a protected hydroxymethyl group, a formyl group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or an ar(lower)alkoxycarbonyl group wherein the aryl group is optionally substituted, or R.sub.2 and R.sub.3 are combined together to form an oxaalkylene group and, when taken together with one nitrogen atom and two carbon atoms adjacent thereto, they represent a six-membered cyclic aminoacetal group, which is useful as a valuable intermediate in the stereospecific production of 1-methylcarbapenem compounds.

  一种β-内酰胺化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子、低碳基或1-羟基（低）烷基，其中羟基可以选择性地保护，R.sub.2是氢原子或氮原子的保护基，R.sub.3是甲基基团、卤代甲基基团、羟甲基基团、保护羟甲基基团、甲酰基基团、羧基基团、低碳酰氧基基团或芳基（低）酰氧基基团，其中芳基基团可以选择性地被取代，或R.sub.2和R.sub.3结合在一起形成氧杂环烷基，当与一个相邻的氮原子和两个碳原子一起取代时，它们代表一个六元环氨基乙醛基团，在立体特异性制备1-甲基碳青霉烯化合物的中间体中有用。
• US5075435A
  申请人：——

  公开号：US5075435A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5112966A
  申请人：——

  公开号：US5112966A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. III. A Synthesis of a Key Intermediate for 1.BETA.-Methylcarbapenem.
  作者：Akira SASAKI、Haruki MATSUMURA、Tsuneo YANO、Shinji TAKTA、Makoto SUNAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1098

  日期：——

  synthesized useful intermediates 5 and 6 for 1 beta- and 1 alpha-methylcarbapenems from 4-carboxy-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone 4 as a starting material by using stereoselective hydrogenation and hydroboration, respectively. A practical synthetic route from 4 to the (3S,4S)-4-[(R)-1-carboxyethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone derivative 1, a useful intermediate for the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。