(3S,4R)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone | 104363-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl [(1R)-1-[(2R,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 104363-00-0
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₇
• 分子量: 533.621
• InChiKey: NNFNCBGRIPFGSB-SFKZXQTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098