(4-Methylphenyl)-(2-phenylindolizin-3-yl)methanone | 371227-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methylphenyl)-(2-phenylindolizin-3-yl)methanone
• CAS: 371227-92-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: RRGBTIAXOHWILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenacyl)pyridinium bromide 、 苯乙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到(4-Methylphenyl)-(2-phenylindolizin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶和炔烃的1,3-偶极环加成反应合成吲哚嗪的新途径

  摘要：

  通过吡啶鎓和炔烃的1，3-偶极环加成已经实现了2，3-二和1,2，3-三取代的吲哚嗪的方便的合成。在传统方法中，使用各种炔烃和二炔代替乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）及其类似物。相应的1,2,3-三取代的吲哚嗪是构建复杂的吲哚嗪衍生物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.143

文献信息

• New route synthesis of indolizines via 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes
  作者：Yongjia Shang、Min Zhang、Shuyan Yu、Kai Ju、Cuie Wang、Xinwei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.143

  日期：2009.12

  convenient synthesis of 2,3-di and 1,2,3-trisubstituted indolizines has been achieved via a 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes. Various alkynes and diynes were used instead of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and its analogues in the traditional method. The corresponding 1,2,3-trisubstituted indolizines are useful building blocks for the construction of complex indolizine derivatives

  通过吡啶鎓和炔烃的1，3-偶极环加成已经实现了2，3-二和1,2，3-三取代的吲哚嗪的方便的合成。在传统方法中，使用各种炔烃和二炔代替乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）及其类似物。相应的1,2,3-三取代的吲哚嗪是构建复杂的吲哚嗪衍生物的有用组成部分。