5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸甲酯 | 6311-73-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-硝基乳清酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,6-dihydroxy-5-nitropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-5-nitro-4-methoxycarbonyl-pyrimidin；5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 6311-73-5
• 化学式: C₆H₅N₃O₆
• 分子量: 215.122
• InChiKey: KPNLMRWITBJHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸甲酯 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以92%的产率得到2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶并环衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与KRas‑G12C活性或表达量相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN112830928A

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBAZOLE ET INHIBITEURS DE LA CARBOLINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010080474A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of Jak2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的化合物抑制Jak2的酪氨酸激酶活性，因此使它们在作为抗增殖剂治疗癌症和其他疾病方面有用。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT PROTEINS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES MUTANTES KRAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2018064510A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I), or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, stereoisomer or prodrug thereof, wherein B, W, X, Y, R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, m1, m2, L1, L2 and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了具有作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I），或其药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或前药，其中B、W、X、Y、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、m1、m2、L1、L2和E的定义如本文所述。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的制剂和用于治疗癌症等疾病的调节G12C突变KRAS蛋白活性的方法。
• Kinase Inhibitors
  申请人：Xiao Xiao-Yi

  公开号：US20080200485A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are protein kinase inhibitors, compositions comprising such inhibitors, and methods of use, thereof. More particularly, disclosed are inhibitors of Aurora-2 (Aurora-A) protein kinase. Also disclosed are methods of treating diseases associated with protein kinases, especially diseases associated with Aurora-2, such as cancer.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂、包含该类抑制剂的组合物以及其使用方法。更具体地，本发明涉及Aurora-2（Aurora-A）蛋白激酶的抑制剂。还公开了治疗与蛋白激酶相关的疾病，特别是与Aurora-2相关的疾病，例如癌症的方法。
• CARBAZOLE AND CARBOLINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Purandare Ashok Vinayak

  公开号：US20120058988A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof The Formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of Jak2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。公式（I）的化合物抑制Jak2的酪氨酸激酶活性，因此它们可用作抗增殖剂，用于治疗癌症和其他疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：Miikana Therapeutics, Inc.

  公开号：US08153630B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Disclosed are protein kinase inhibitors of Formula Ia and Ib, compositions comprising such inhibitors, and methods of use, thereof. More particularly, these compounds and compositions are inhibitors of Aurora-A (Aurora-2) and Aurora-B (Aurora-1) protein kinase. Also disclosed are methods of using these compounds and compositions to prevent and treat diseases associated with protein kinases, especially diseases associated with Aurora-A or Aurora-B, such as cancer.

  本发明公开了Ia和Ib式的蛋白激酶抑制剂、包含此类抑制剂的组合物以及其使用方法。更具体地说，这些化合物和组合物是Aurora-A（Aurora-2）和Aurora-B（Aurora-1）蛋白激酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物和组合物预防和治疗与蛋白激酶相关的疾病的方法，特别是与Aurora-A或Aurora-B相关的疾病，如癌症。