(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 42972-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(2-phenyl-1-oxiranyl)-；(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 42972-65-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 364.828
• InChiKey: JFQNUYRZIYAXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酮的光解：通过串联H-抽象，环裂解和异构化绿色合成β-羟基烯酮

  摘要：

  研究了多种取代的环氧羰基化合物的光化学行为，这些化合物包含一个以上可能的光不稳定位点（即δ-氢，β-氢和环氧化物）。这些化合物在光照射下以绿色环保的方式产生β-羟基烯酮。从机理上讲，这些光转化是通过通过苯甲酰基部分的羰基分子内的β-氢抽象，产生1,3-双自由基，然后环氧化物开环异构化成光产物。所探测到的环氧酮的光解并不能通过δ-氢提取提供任何光产物。MM2能量最小化程序证明了所研究的光化学基质对β-H的优先提取优于对羰基的δ-H提取的优先权。这些光产物的结构是通过分析其光谱参数（IR，1 H / 13 C NMR和质量）和单晶X射线晶体学数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500201
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酮的光解：通过串联H-抽象，环裂解和异构化绿色合成β-羟基烯酮

  摘要：

  研究了多种取代的环氧羰基化合物的光化学行为，这些化合物包含一个以上可能的光不稳定位点（即δ-氢，β-氢和环氧化物）。这些化合物在光照射下以绿色环保的方式产生β-羟基烯酮。从机理上讲，这些光转化是通过通过苯甲酰基部分的羰基分子内的β-氢抽象，产生1,3-双自由基，然后环氧化物开环异构化成光产物。所探测到的环氧酮的光解并不能通过δ-氢提取提供任何光产物。MM2能量最小化程序证明了所研究的光化学基质对β-H的优先提取优于对羰基的δ-H提取的优先权。这些光产物的结构是通过分析其光谱参数（IR，1 H / 13 C NMR和质量）和单晶X射线晶体学数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500201