(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 42972-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(2-phenyl-1-oxiranyl)-；(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 42972-65-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 364.828
• InChiKey: JFQNUYRZIYAXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酮的光解：通过串联H-抽象，环裂解和异构化绿色合成β-羟基烯酮

  摘要：

  研究了多种取代的环氧羰基化合物的光化学行为，这些化合物包含一个以上可能的光不稳定位点（即δ-氢，β-氢和环氧化物）。这些化合物在光照射下以绿色环保的方式产生β-羟基烯酮。从机理上讲，这些光转化是通过通过苯甲酰基部分的羰基分子内的β-氢抽象，产生1,3-双自由基，然后环氧化物开环异构化成光产物。所探测到的环氧酮的光解并不能通过δ-氢提取提供任何光产物。MM2能量最小化程序证明了所研究的光化学基质对β-H的优先提取优于对羰基的δ-H提取的优先权。这些光产物的结构是通过分析其光谱参数（IR，1 H / 13 C NMR和质量）和单晶X射线晶体学数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500201
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酮的光解：通过串联H-抽象，环裂解和异构化绿色合成β-羟基烯酮

  摘要：

  研究了多种取代的环氧羰基化合物的光化学行为，这些化合物包含一个以上可能的光不稳定位点（即δ-氢，β-氢和环氧化物）。这些化合物在光照射下以绿色环保的方式产生β-羟基烯酮。从机理上讲，这些光转化是通过通过苯甲酰基部分的羰基分子内的β-氢抽象，产生1,3-双自由基，然后环氧化物开环异构化成光产物。所探测到的环氧酮的光解并不能通过δ-氢提取提供任何光产物。MM2能量最小化程序证明了所研究的光化学基质对β-H的优先提取优于对羰基的δ-H提取的优先权。这些光产物的结构是通过分析其光谱参数（IR，1 H / 13 C NMR和质量）和单晶X射线晶体学数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500201

文献信息

• Photolysis of α,β-Epoxyketones: A Green Synthesis of β-Hydroxyenones through Tandem H-Abstraction, Ring Cleavage and Isomerisation
  作者：Aarti Dalal、Dinesh Kumar、Ramesh C Kamboj

  DOI：10.1002/jccs.201500201

  日期：2015.12

  compounds consisting of more than one possible photo‐labile site (i.e. δ‐hydrogen, β‐hydrogen and epoxide ring) has been investigated. These compounds on photo‐irradiation produced the β‐hydroxyenones in an eco‐friendly green approach. Mechanistically, these photo‐transformations have been envisaged to occur via an intramolecular β‐hydrogen abstraction by the carbonyl group of benzoyl moiety to generate the

  研究了多种取代的环氧羰基化合物的光化学行为，这些化合物包含一个以上可能的光不稳定位点（即δ-氢，β-氢和环氧化物）。这些化合物在光照射下以绿色环保的方式产生β-羟基烯酮。从机理上讲，这些光转化是通过通过苯甲酰基部分的羰基分子内的β-氢抽象，产生1,3-双自由基，然后环氧化物开环异构化成光产物。所探测到的环氧酮的光解并不能通过δ-氢提取提供任何光产物。MM2能量最小化程序证明了所研究的光化学基质对β-H的优先提取优于对羰基的δ-H提取的优先权。这些光产物的结构是通过分析其光谱参数（IR，1 H / 13 C NMR和质量）和单晶X射线晶体学数据确定的。