1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propenone | 647024-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propenone
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-one；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropenone；1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 647024-52-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MBNYSTQYBRVIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propenone 在 scandium tris(dodecyl sulfate) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Nazarov-type Reactions in Water

  摘要：

  AbstractDifferent in water! We have developed Nazarov‐type reactions in water. Different reaction courses compared with those in organic solvents are observed in water. In the presence of a scandium based, surfactant‐type catalyst, water‐trapping products are obtained exclusively. The results presented are unprecedented and provide a valuable extension to information available regarding organic reactions in water.magnified image

  DOI：

  10.1002/asia.200800461
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083

文献信息

• Iodine-Catalyzed Nazarov Cyclizations
  作者：Jonas J. Koenig、Thiemo Arndt、Nora Gildemeister、Jörg-M. Neudörfl、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01083

  日期：2019.6.21

  very mild, metal-free reaction conditions using molecular iodine as the catalyst. A variety of different divinyl ketones including aromatic systems undergo the iodine-catalyzed reaction with moderate to very good yields in both polar and apolar solvents. Our mechanistic studies indicate that the Nazarov system is activated through a halogen bond between the carbonyl group and the catalyst, and other

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。
• Reagent-free Nazarov cyclisations
  作者：Frederic Douelle、Lauren TalVisiting undergraduate from Barn、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b415463k

  日期：——

  A new protocol for Nazarov cyclisation is described that involves simple heating of dienones in the absence of any external Lewis acid.

  描述了一种新的纳扎罗夫环化方案，该方案涉及在没有任何外部路易斯酸的情况下简单加热二烯酮。
• A mild, catalytic and efficient Nazarov cyclization mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/b918137g

  日期：——

  A mild, selective and efficient Nazarov cyclization of divinyl ketones catalyzed by phosphomolybdic acid (PMA) is described. The process demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance under short reaction times. PMA supported on silica gel is more efficient than the bulk catalyst and is recycled up to three times without significant activity loss.

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。
• A Catalytic Asymmetric Electrocyclization-Protonation Reaction
  作者：Magnus Rueping、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200800623

  日期：2009.1

  The first enantioselective Brønsted acid-catalyzed electrocyclization-protonation reaction has been developed which provides a number of different cyclopentenones in good yields and with high enantioselectivities. The stereodetermining step of this asymmetric Nazarov cyclization reaction is an asymmetric Brønsted acid-catalyzed kinetic protonation.

  已经开发出第一个对映选择性布朗斯台德酸催化的电环化-质子化反应，该反应以高收率和高对映选择性提供了许多不同的环戊烯酮。该不对称纳扎罗夫环化反应的立体确定步骤是不对称布朗斯台德酸催化的动力学质子化。
• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.