1-(2-羟乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴鎓 | 29636-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴鎓
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium bromide
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide；2-(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)ethanol;bromide
• CAS: 29636-94-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₈NO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: ULAPWPPOVDTKHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴鎓 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到9,9,9a-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  使用三态分子开关进行数字处理。

  摘要：

  某些分子开关响应输入刺激产生可检测的输出。这些信号的相互作用可以被用来在分子水平上再现基本的逻辑运算。从简单的逻辑门到复杂的数字电路的过渡要求设计能够处理多个输入和输出的化学系统。我们已经确定了一种三态分子开关，该开关可以响应一种化学物质和两个光学输入，从而产生两个光学输出。我们已经使用肯定的逻辑约定在其输入和输出中对二进制数字进行了编码，并证明了该化学系统将三位数的输入字符串转换为两位数的输出字符串。由三态分子开关执行的逻辑功能等同于集成了两个与，两个非和一个或门的组合逻辑电路的逻辑功能。分子开关的三个状态是无色螺吡喃，紫色反式花青素及其黄绿色质子化形式。我们已经通过X射线晶体学，（1）H NMR光谱，COZY和NOE实验以及密度泛函计算阐明了它们的结构。控制分子开关的三个状态的相互转换的三个输入刺激是紫外线，可见光和H（+）。两个输出是分子开关的两个彩色状态的可见光区域中的吸收带。我们已经监测了转换过程，并借助（1）H

  DOI：

  10.1021/jo0340455
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-羟乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴鎓
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃水凝胶的光驱动膨胀

  摘要：

  在有机结构中加入分子开关对模拟生命系统复杂功能的刺激响应材料的化学设计非常感兴趣。暴露于可见光时转化为螺吡喃部分的部花青染料已被广泛研究，因为它们可以结合到水合共价网络中，当这种转化发生时，会排出水并引起体积收缩。我们在此报告了一种基于磺酸盐的水溶性光开关，与众所周知的系统相比，它在暴露于光子时会触发水凝胶的体积膨胀。反过来，在黑暗条件下以高度可逆的方式观察到收缩。通过系统的粗粒度模拟来预测共价网络中包含的光开关的新行为 s 化学结构。使用 pH 控制和在较低临界溶液温度下不同的聚合物结构，我们能够开发出具有高度可调体积膨胀的水凝胶。这里开发的系统的新分子功能导致在植物中观察到具有负趋光性的材料，并可以扩大水凝胶作为传感器、软机器人和执行器的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02201

文献信息

• Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Shin-nosuke Uno、Mako Kamiya、Ryosuke Kojima、Kai Johnsson、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/d0cc00559b

  日期：——

  We show that the equilibrium of intramolecular spirocyclization of coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores can be finely tuned by means of chemical modifications to develop activatable fluorescence probes for hydrolases with large Stokes shift.

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。
• Photooxidation of oxazolidine molecular switches: uncovering an intramolecular ionization facilitated cyclization process
  作者：Qiaonan Chen、Lan Sheng、Jiahui Du、Guan Xi、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c8cc00983j

  日期：——

  ionization is reported. The formation of the photooxidation product occurs by attack of the flexible donor group (–CH2CH2OH) to the adjacent CC with 1O2 as the oxidant. The novel seven-membered ring sub-structure of the photooxidation product was inferred by HRMS, IR and 1H NMR spectroscopy. Additionally, acid released from solvent photolysis was found to affect the product formation and efficiency of the

  恶唑啉（OXA）分子开关通过介质诱导的分子内电离的光氧化被报道。通过使用1 O 2作为氧化剂，挠性供体基团（–CH 2 CH 2 OH）攻击相邻的C C，可以形成光氧化产物。通过HRMS，IR和1 H NMR光谱推断出光氧化产物的新型七元环亚结构。另外，发现从溶剂光解中释放出的酸会影响产物的形成和光氧化的效率。
• Novel Spiropyran Based Composition and Application Thereof as Security Tag
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180163053A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention discloses the spiropyran compound of formula (I), process for preparation thereof and a composition comprising spiropyran compound of formula (I) on a support, wherein said support selected from polymers such as Poly (ethylene oxide), Polydimethylsiloxane (PDMS), Ethylene propylene diene monomer (EPDM).

  本发明公开了式（I）的螺环吡喃化合物，其制备方法以及包含式（I）的螺环吡喃化合物的支撑物上的组合物，其中所述支撑物选自聚合物，如聚（氧化乙烯）、聚二甲基硅氧烷（PDMS）、乙烯丙烯二烯单体（EPDM）。
• 荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110128843B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种荧光染料及其制备方法和应用。所述荧光染料的结构通式如说明书中式I所示，其中，X和Y为相同或不同的O、S、C(CH3)2或NR6，R2和R3为相同或不同的氢或官能团，R1、R4、R5和R6均为官能团，Z－为负离子。该荧光染料具有活细胞膜通透性，可用于活细胞微结构荧光成像，同时可获取活细胞STED超分辨荧光成像及激光共聚焦等荧光成像。
• Fast and Stable Photochromic Oxazines for Fluorescence Switching
  作者：Erhan Deniz、Massimiliano Tomasulo、Janet Cusido、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/la201062h

  日期：2011.10.4

  dyad, however, has a slow switching speed and poor fatigue resistance. To improve both parameters, we developed a new family of photochromic switches based on the photoinduced opening and thermal closing of an oxazine ring. These compounds switch back and forth between ring-closed and -open isomers on nanosecond–microsecond timescales and tolerate thousands of switching cycles with no sign of degradation

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二