(3R)-4,4,4-trichlorobutane-1,3-diol | 95339-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (3R)-4,4,4-trichlorobutane-1,3-diol
• CAS: 95339-39-2
• 化学式: C₄H₇Cl₃O₂
• 分子量: 193.457
• InChiKey: BOHAPDGJDQDLPC-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4,4-trichlorobutane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  4-（三氯甲基）氧杂-2-酮的绝对构型；一例双逆转录辅助逆转的案例

  摘要：

  已经表明，氧杂环丁烷-2-酮1的绝对构型与其水解产物S -（-）-苹果酸（3）的构型相反。

  DOI：

  10.1039/c39840001181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(3R)-4,4,4-trichlorobutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  β-内酯途径，用于手性γ-取代的α-氨基酸：应用于简明合成（S）-α-叠氮基丁内酯和天然氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol017120b

文献信息

• Regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone with organoaluminum compounds for the synthesis of optically active intermediates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Shin Nishiura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02238-2

  日期：1998.12

  A novel alkylating ring cleavage reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone as a chiral building block with organoaluminum compounds provided ring-opened products with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. A product was demonstrated to be used as an effective chiral synthon for the synthesis of chiral bioactive derivatives such as ipsdienol and sodium cilastatin.

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。
• WYNBERG, H.;STARING, E. G. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 17, 1181-1182
  作者：WYNBERG, H.、STARING, E. G. J.

  DOI：——

  日期：——
• The absolute configuration of 4-(trichloromethyl)oxetan-2-one; a case of double anchimeric assistance with inversion
  作者：Hans Wynberg、Emiel G. J. Staring

  DOI：10.1039/c39840001181

  日期：——

  It has been shown that the absolute configuration of the oxetan-2-one 1 is opposite to that of its hydrolysis product, S-(–)-malic acid (3)

  已经表明，氧杂环丁烷-2-酮1的绝对构型与其水解产物S -（-）-苹果酸（3）的构型相反。
• A β-Lactone Route to Chiral γ-Substituted α-Amino Acids:  Application to the Concise Synthesis of (<i>S)-</i>α-Azidobutyro Lactone and a Natural Amino Acid
  作者：Reginald L. Tennyson、Guillermo S. Cortez、Héctor J. Galicia、Charles R. Kreiman、Christina M. Thompson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol017120b

  日期：2002.2.1

  In this report, enantiomerically pure 4-trichloromethyl-2-oxetanone is shown to be a versatile amino acid synthon leading to a variety of gamma-substituted alpha-amino acid precursors. The utility of this methodology was demonstrated by the concise synthesis of a protected homoserine equivalent, alpha-azidobutyro lactone, and a naturally occurring alpha-amino acid from the seeds of Blighia unijugata

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。