ethyl 3-(4'-dimethylaminophenyl)-2-((nonafluorobutane)sulfonyl)propenoate | 75988-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4'-dimethylaminophenyl)-2-((nonafluorobutane)sulfonyl)propenoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl)prop-2-enoate；ethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enoate
• CAS: 75988-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₆F₉NO₄S
• 分子量: 501.37
• InChiKey: YJYBQFZUOVGCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-dimethylaminophenyl)-2-((nonafluorobutane)sulfonyl)propenoate 、 甲氧苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-((perfluorobutyl)sulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中4-取代苯胺的迈克尔型加成与活化烯烃的机理和线性自由能关系

  摘要：

  乙基3-（4'- N，N-二甲基氨基苯基）-2-（九氟丁烷）磺酰基戊酸酯1与4-X-取代苯胺2a-e（X = OCH 3，CH ）的Michael型反应动力学研究在20℃的乙腈中已经研究了3，H，F和Cl）。已观察到伪一级速率常数（k obsd）与[ 2a–e ]的二次依赖关系，并已根据二聚亲核机理进行了解释。对于哈米特图，发现相对较大的负ρ值（-3.09）表明，该中间体（I ±）本质上是高度两性离子的。线性相关（ 在Hammett取代基常数σ和乙腈中4-X-取代苯胺的亲核参数N之间观察到r 2 = 0.9989）。使用σ对N和log k对σ的相关性，并与类似的迈克尔受体的亲电性进行比较，来评估烯烃1的亲电性参数E。

  DOI：

  10.1002/kin.20811
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰基丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-(4'-dimethylaminophenyl)-2-((nonafluorobutane)sulfonyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203
  作者：Ogoiko, P. I.、Nazaretyan, V. P.、Il'chenko, A. Ya.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism and Linear Free Energy Relationships in Michael-Type Addition of 4-Substituted Anilines to Activated Olefin in Acetonitrile
  作者：N. Dhahri、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1002/kin.20811

  日期：2013.12

  Kinetic studies for the Michael‐type reactions of ethyl‐3‐(4′‐N,N‐dimethylaminophenyl)‐2‐(nonafluorobutane)sulfonylpro‐penoate 1 with 4‐X‐substituted anilines 2a–e (X = OCH3, CH3, H, F, and Cl) have been investigated in acetonitrile at 20°C. A quadratic dependence of the pseudo–first‐order rate constants (kobsd) versus [2a–e] has been observed and has been interpreted in terms of a dimer nucleophile

  乙基3-（4'- N，N-二甲基氨基苯基）-2-（九氟丁烷）磺酰基戊酸酯1与4-X-取代苯胺2a-e（X = OCH 3，CH ）的Michael型反应动力学研究在20℃的乙腈中已经研究了3，H，F和Cl）。已观察到伪一级速率常数（k obsd）与[ 2a–e ]的二次依赖关系，并已根据二聚亲核机理进行了解释。对于哈米特图，发现相对较大的负ρ值（-3.09）表明，该中间体（I ±）本质上是高度两性离子的。线性相关（ 在Hammett取代基常数σ和乙腈中4-X-取代苯胺的亲核参数N之间观察到r 2 = 0.9989）。使用σ对N和log k对σ的相关性，并与类似的迈克尔受体的亲电性进行比较，来评估烯烃1的亲电性参数E。