5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸 | 145769-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸
• 中文别名: 5-硝基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-nitro-2H-triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 145769-54-6；524036-05-3
• 化学式: C₃H₂N₄O₄
• mdl: MFCD03410230
• 分子量: 158.073
• InChiKey: KUSAQLMAEMVDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (9ci)-5-硝基-1H-1,2,3-噻唑-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 在 potassium permanganate 作用下， 生成 5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e

文献信息

• Construction of High-Performance Energetic MOFs: C₄N₈O₄^2– and C₃N₄O₄^2– with Their Derivatives, Compared with Their Energetic Salts
  作者：Guofeng Zhang、Meifang Lv、Yaxin Liu、Xue Hao、Yongbin Zou、Zhiwen Ye、Zhen Dong

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c01070

  日期：2023.2.1

  handling the inherent contradiction of energetic materials (EMs, energy vs stability) of energetic metal–organic frameworks and energetic salts is proposed. A series of novel high-performance EMs, energetic metal–organic frameworks of [(C4N8O42–)(K+)2(H2O)2], [(C3N4O42–)2(Cu2+)2(H2O)4], [(C4HN8O4–)(K+)(H2O)] and [(C4HN8O4–) (K+)(H2O)] (2–3 and 5–6) and energetic salts of 7–11, were synthesized, characterized

  提出了一种有前途的策略来处理高能金属有机框架和高能盐的高能材料（EMs，能量与稳定性）的内在矛盾。一系列新型高性能 EM，[(C 4 N 8 O 4 2– )(K + ) 2 (H 2 O) 2 ]、[(C 3 N 4 O 4 2– )的高能金属有机框架2 (Cu 2+ ) 2 (H 2 O) 4 ], [(C 4 HN 8 O 4 – )(K +)(H 2 O)] 和 [(C 4 HN 8 O 4 – ) (K + )(H 2 O)] ( 2 – 3和5 – 6 ) 以及7 – 11的高能盐，并进行了全面调查。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 获得了2-3和5-8的详细结构和理化性质。测量差示扫描量热法、冲击灵敏度和摩擦灵敏度，然后模拟计算ΔH f、非共价相互作用、爆速和爆压、Hirshfeld表面评价合成物质的综合理化性质。充分讨论了化合物的热稳定性、机械灵敏度和爆轰性能与分子结构之
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg、A. L. Laikhter、L. G. Mel'nikova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01150904

  日期：1992.4

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 4. Use of the condensation product of glyoxal and dinitromethane in the synthesis of nitro-1,2,3-triazoles
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzilberg、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf00863589

  日期：1992.9

  The condensation of dinitromethane with glyoxal has been investigated and it has been demonstrated that 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol, alpha-hydroxy-beta,beta-dinitropropionic acid or their mixture may be formed. Interaction of 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol or 1,4-dibromo-1,1,4,4-tetranitro-2,3-butanediol diacetates with sodium azide leads to bis(5-nitro-1,2,3-triazol-4-yl) via intermediate 1, 1,4,4-tetranitro-1,3-butadiene.
• CN115340501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——