5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺 | 145769-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺
• 英文名称: 4-amino-5-nitro-1,2,3-2H-triazole
• 英文别名: 5-nitro-2H-triazol-4-amine
• CAS: 145769-58-0
• 化学式: C₂H₃N₅O₂
• 分子量: 129.078
• InChiKey: XJNZFACGYODFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63.6%的产率得到hydrazinium 4-amino-5-nitro-1,2,3-triazolate
  参考文献：
  名称：

  富含氮的高能4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–N 3，–NO 2和–NHNO 2）作为高性能含能材料†

  摘要：

  用铵的阳离子合成了一系列的4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–NO 2，–N 3和–NHNO 2），羟铵，肼，胍，氨基胍，二氨基胍和三氨基胍。生成的高能盐的特征在于1 H和1313 C NMR，IR光谱，元素分析，在某些情况下通过单晶X射线衍射进行。测量或计算了它们的关键性能，例如熔化和分解温度，密度，爆震压力和速度以及冲击和摩擦敏感性。结果表明，胍盐在每组中具有最高的热稳定性，分解温度分别为265、251、221、142和216°C。4,5-二硝基1,2,3-三唑醇羟基铵和4-硝基氨基-5-硝基-1,2,3-三唑醇二羟基铵表现出更高的爆震性能（38.0 GPa和9302 ms -1 ; 38.8 GPa和9464 ms -1）比环三亚甲基三硝胺（34.9 GPa和8748 ms -1）。而且，基于两种盐的公式计算得出的高比冲（256.1和251.1 s）进一步支持了它们的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c5ta01901j
• 作为产物：
  描述：

  amide of 5-nitro-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 sodium chlorite 作用下， 生成 5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e

文献信息

• Synthesis, Characterization and Thermal Behaviors of 4-Amino-5-nitro-1,2,3-triazole (ANTZ) and Its Derivatives
  作者：Bozhou Wang、Jizhen Li、Huan Huo、Xuezhong Fan、Xiaolong Fu、Cheng Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090146

  日期：——

  4‐Amino‐5‐nitro‐1,2,3‐triazole (ANTZ) and its derivatives, such as 2‐(4‐amino‐5‐nitro‐1,2,3‐trazole‐1‐yl)‐1,3,5‐trinitrobenzene (T‐ANTZ) and 4‐amino‐5‐nitro‐1,2,3‐triazole (M‐ANTZ), were synthesized and characterized, whose structures were confirmed by IR, NMR and elemental analysis. The thermal behaviors of ANTZ, T‐ANTZ and M‐ANTZ were studied by the methods of DSC and TG‐DTG, and the results showed

  4-氨基-5-硝基-1,2,3-三唑（ANTZ）及其衍生物，例如2-（4-氨基-5-硝基1,2,3-三唑-1基）-1，合成并表征了3,5-三硝基苯（T-ANTZ）和4-氨基-5-硝基-1,2,3-三唑（M-ANTZ），其结构经IR，NMR和元素分析确认。用DSC和TG-DTG方法研究了ANTZ，T-ANTZ和M-ANTZ的热行为，结果表明ANTZ有明显的熔融过程，熔点为278.38°C，而没有熔点。 T-ANTZ和M-ANTZ（ATNZ的衍生物）的热行为中的熔化过程。
• Tunable Dimroth rearrangement of versatile 1,2,3-triazoles towards high-performance energetic materials
  作者：Shangbiao Feng、Ping Yin、Chunlin He、Siping Pang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d1ta00109d

  日期：——

  A highly efficient strategy of two different types of nitrogen-rich heterocyclic energetic compounds, featuring a single NH-bridge (–NH–) and a fused ring, was demonstrated by virtue of Dimroth rearrangement reactions using 4-amino-5-nitro-1,2,3-triazole as the precursor. Various nitrogen-rich compounds and their salts were prepared via this transformation and fully characterized using multinuclear

  通过使用4-氨基-5-硝基-1的Dimroth重排反应证明了两种不同类型的富含氮的杂环高能化合物的高效率策略，这些化合物具有单个NH-桥（–NH–）和稠环。 ，2,3-三唑为前体。通过这种转化制备了各种富氮化合物及其盐，并使用多核NMR光谱，IR，元素分析和单晶X射线结构对其进行了全面表征。它们的关键特性，例如分解温度，密度，爆震速度和爆破压力以及冲击敏感度，是通过理论计算或实验测量获得的。具有不同的任务特定的炸药，典型的高能化合物6b和18分别作为高性能不敏感的高能材料和有机主要炸药具有巨大的潜力。这项工作为经典的Dimroth重排赋予了新的活力，使他们可以访问各种任务特定的精力充沛的材料。
• Asymmetric assembly of pyrazole and 1,2,3-triazole with a methylene bridge: regioisomerism and energetic properties
  作者：Jin Xiong、Jinxiong Cai、Qi Lai、Ping Yin、Siping Pang

  DOI：10.1039/d2cc02412h

  日期：——

  An asymmetric N-bridged strategy was employed to link two different energetic building blocks.

  采用非对称N-桥接策略将两种不同的高能建筑模块连接起来。
• Energetic aminated-azole assemblies from intramolecular and intermolecular N–H⋯O and N–H⋯N hydrogen bonds
  作者：Chunlin He、Ping Yin、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6cc03833f

  日期：——

  Extensive H-bond interactions in four aminated azoles give them comprehensive properties, such as high density, good thermal stability and reasonable sensitivity as well as high detonation performance.

  四种含氮杂环化合物中存在广泛的氢键相互作用，使它们具有高密度、良好的热稳定性、合理的敏感性以及高爆炸性能等综合性质。
• 5,5′-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)化合物的合成方法
  申请人：北京理工大学重庆创新中心

  公开号：CN111499586B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明提供一种5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物，属于含能材料及医药中间体合成技术领域。所述化合物的结构如下式所示：本发明还提供所述化合物的合成方法，以4‑硝基‑5‑氨基‑1,2,3‑三唑为起始原料，通过对1,2,3‑三唑活泼氢选择性的甲基化得到2‑甲基‑4‑硝基‑5‑氨基‑1,2,3‑三唑，再经过重氮盐化、亲核进攻反应，最终得到5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物。本发明方法从已知可得的原料出发，通过两步反应实现了5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物的合成，可以为后续对该类化合物在高密度含能材料以及医药中间体领域研究提供良好的理论基础与技术支持。