5-硝基-3-氯吡啶 | 22353-33-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-3-氯吡啶
• 中文别名: 3-氯-5-硝基吡啶
• 英文名称: 3-chloro-5-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-5-chloropyridine；3-chloro-5-nitro-pyridine；3-Chlor-5-nitro-pyridin；3-Chlor-5-nitropyridin
• CAS: 22353-33-9
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD04114218
• 分子量: 158.544
• InChiKey: MUTXEQVAHJCPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  228.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-3-氯吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-5甲基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，特别是一种3‑溴‑5甲基吡啶的合成方法，包括以下步骤：1、丙二酸二乙酯和碱金属反应生成盐，再滴加3‑硝基‑5氯吡啶的甲苯溶液进行缩合反应，之后在酸性条件下脱羧得3‑硝基‑5甲基吡啶；2、3‑硝基‑5‑甲基吡啶在Pd/C催化下，甲醇作溶剂，加氢还原，抽滤，滤液浓缩，得3‑氨基‑5甲基吡啶；3、3‑氨基‑5甲基吡啶先与酸生成盐，冷却至‑10℃‑0℃，滴加液溴，滴完滴加亚硝酸钠水溶液，滴加完毕调节溶液pH为碱性，再进行萃取、干燥、浓缩，得3‑溴‑5甲基吡啶。本发明方法的有益效果是：反应条件温和，收率高，且原料易得，成本较低，工艺路线短，具有工业化前景。

  公开号：

  CN107162963A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium disulfite 作用下， 反应 34.0h， 以76%的产率得到5-硝基-3-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过用硝酸硝化吡啶来制备硝基吡啶。

  摘要：

  在三氟乙酸酐中用硝酸硝化吡啶1a-o，得到相应的3-硝基吡啶6a-n，产率为10-83％。

  DOI：

  10.1039/b413285h

文献信息

• Palladium Nanocatalysts Encapsulated on Porous Silica @ Magnetic Carbon‐Coated Cobalt Nanoparticles for Sustainable Hydrogenation of Nitroarenes, Alkenes and Alkynes.
  作者：Gunjan Purohit、Diwan S. Rawat、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/cctc.201901371

  日期：2020.1.18

  Palladium nanoparticles were impregnated on porous silica shell carbon‐coated cobalt nanoparticles, resulting in a magnetically retrievable material that was evaluated in the catalytic hydrogenation of nitroarenes, alkenes and alkynes. The prepared material was characterized by HR‐XRD, HR‐TEM, elemental mapping EDX, ICP‐OES and XPS analyses, revealing highly dispersed palladium nanoparticles within the

  钯纳米粒子被浸渍在多孔的二氧化硅壳碳包覆的钴纳米粒子上，产生了一种磁性可回收材料，该材料在硝基芳烃，烯烃和炔烃的催化加氢中得到了评估。所制备的材料通过HR-XRD，HR-TEM，元素图谱EDX，ICP-OES和XPS分析进行了表征，揭示了多孔平台内高度分散的钯纳米粒子，这可能说明了所观察到的高活性。温和的反应条件，借助外磁体的催化剂易于回收，四次循环回收（总浸出量为19 ppm（最初使用的Pd量的1.2％））以及高稳定性，使得这种材料对可持续发展和环境具有吸引力良性应用。
• <i>meta</i> ‐Nitration of Arenes Bearing <i>ortho</i> / <i>para</i> Directing Group(s) Using C−H Borylation
  作者：Xuejing Li、Xingwang Deng、Anthony G. Coyne、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201901633

  日期：2019.6.18

  of arenes bearing ortho/para directing group(s) using the iridium‐catalyzed C−H borylation reaction followed by a newly developed copper(II)‐catalyzed transformation of the crude aryl pinacol boronate esters into the corresponding nitroarenes in a one‐pot fashion. This protocol allows the synthesis of meta‐nitrated arenes that are tedious to prepare or require multistep synthesis using the existing

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。
• Reactions of 3-R-5-nitropyridines with nucleophiles: Nucleophilic substitution vs conjugate addition
  作者：Maxim A. Bastrakov、Vladislav V. Nikol’skiy、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Svyatoslav A. Shevelev、Daniil A. Knyazev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130659

  日期：2019.11

  A number of 3-R-5-nitropyridines were synthesized and their reactions with various types of nucleophiles were investigated. The reaction outcome depends on the nature of a nucleophile: in case of anionic O-, N- and S-nucleophiles the previously unreported substitution of non-activated nitro group occurred while carbon nucleophiles underwent dearomatization of the pyridine ring with the formation of

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。
• Heterocyclic substituted aminoazacycles useful as central nervous system agents
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1428824A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  Heterocyclic substituted aminoazacyclic compounds of the formula (I):Z-R3, wherein Z is a defined aminoazacycle and R3 is a defined heterocycle moiety, pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to control synaptic transmission in mammals.

  异环取代氨基环化合物的化学式(I)：Z-R3，其中Z是定义的氨基环，R3是定义的杂环基团，这些化合物的药物组合物，以及利用所述组合物来控制哺乳动物的突触传递。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。