1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzotriazole | 100648-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzotriazole
• CAS: 100648-92-8
• 化学式: C₄₀H₃₉N₃O₅
• 分子量: 641.767
• InChiKey: HANXGIVUQRMGPT-JSMBFNCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl azide 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物 1-苯并三唑、1,4-二取代和 1,4,5-三取代三唑的“点击”制备及其作为糖基供体的效用

  摘要：

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四

  DOI：

  10.1071/ch08364

文献信息

• Direct Coupling of Amides and Urea to Glycosyl Halides Using Silver Triflate
  作者：Luz M. Rosado、Terence J. Meyerhoefer、Saqib M. Bett、Saba. Ilyas、Lubabalo. Bululu、Carla A. Martin、Troy W. Joseph、Michael De Castro

  DOI：10.1002/ejoc.201600350

  日期：2016.6

  We herein report the coupling of various amides and ureas to glycosyl halides in the presence of silver triflate at room temperature. A 1:1 mixture of α/β diastereomers was obtained when alkyl/heteroaryl amides and substituted ureas were added to gluco and galacto haloglycosides. The effect of temperature, halogen, protecting group of the sugar and substituent of the amide in the overall yields and

  我们在此报告了在室温下在三氟甲磺酸银存在下各种酰胺和脲与糖基卤化物的偶联。当将烷基/杂芳基酰胺和取代的脲加入葡糖和半乳糖卤代糖苷时，得到 1:1 的 α/β 非对映体混合物。还探讨了温度、卤素、糖的保护基团和酰胺的取代基对反应的总产率和立体选择性的影响。当在反应中使用乙酰保护的葡萄糖醛酸酰胺时，在室温下以良好的收率获得了相应假双糖的β端基异构体作为主要异构体。使用 HeLa 癌细胞对新合成的化合物进行了活力研究。本研究还讨论了获得的结果。
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。