(4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine | 379669-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine
• CAS: 379669-14-4
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 215.296
• InChiKey: YDZDPQGMKDZCHW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 乙酸吗啉 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (2aS,4R,7S,8aR)-4-((R)-8-Hydroxy-nonyl)-7-methyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triaza-acenaphthylen-8b-ylium
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F 的对映选择性全合成：结构修正和立体化学定义

  摘要：

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider

  DOI：

  10.1021/ja017067m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-2-[benzyloxycarbonylamino]-4-[(3,3)-dimethoxypropyl]-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F 的对映选择性全合成：结构修正和立体化学定义

  摘要：

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider

  DOI：

  10.1021/ja017067m