(4R,6S)-2-[benzyloxycarbonylamino]-4-[(3,3)-dimethoxypropyl]-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 379668-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-2-[benzyloxycarbonylamino]-4-[(3,3)-dimethoxypropyl]-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: (4R,6S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine；benzyl N-[(4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl]carbamate
• CAS: 379668-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: RSDHZRYWASIFNX-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-2-[benzyloxycarbonylamino]-4-[(3,3)-dimethoxypropyl]-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F 的对映选择性全合成：结构修正和立体化学定义

  摘要：

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider

  DOI：

  10.1021/ja017067m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-7,7-dimethoxyheptane-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (4R,6S)-2-[benzyloxycarbonylamino]-4-[(3,3)-dimethoxypropyl]-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F 的对映选择性全合成：结构修正和立体化学定义

  摘要：

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider

  DOI：

  10.1021/ja017067m

文献信息

• Evolution of a Strategy for the Synthesis of Structurally Complex Batzelladine Alkaloids. Enantioselective Total Synthesis of the Proposed Structure of Batzelladine F and Structural Revision
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja0574320

  日期：2006.3.1

  structures for batzelladine F. Eventually, a convergent synthesis strategy was devised, whose central step was a fragment-coupling tethered-Biginelli reaction (Scheme 17). Using this approach we synthesized four potential structures of batzelladine F, 35-38. None of these compounds, nor their enantiomers, were identical to natural batzelladine F. Reinvestigation of mass spectra of natural batzelladine F, and

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。
• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine F:  Structural Revision and Stereochemical Definition
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja017067m

  日期：2001.10.31

  enantioselective total synthesis of the correct structure 1 of batzelladine F. Our synthesis strategy is outlined in Scheme 1.7 We envisaged the right-hand tricyclic guanidine as evolving from pentacyclic bisguanidine 2. This intermediate would be the product of a highly convergent tethered Biginelli condensation8 between â-keto ester 3 and guanidine hemi-aminal 4; a synthesis of an analogue of 4 bearing

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider