tert-butyl 1-(4-(5-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate | 1356464-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-(5-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-[[4-[5-[2-[1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]ethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylate
• CAS: 1356464-97-5
• 化学式: C₃₁H₃₇F₂N₃O₃
• 分子量: 537.65
• InChiKey: KNPWVXPNZVNVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-(5-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以54.3%的产率得到(E)-1-(4-(5-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)vinyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS 3-PHÉNYL-1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文揭示了Formula (I)的化合物：(I)或其立体异构体、盐或前药，其中：(i) R1和R2独立地为C1-C4烷基，或者(ii) R1和R2与它们连接的碳原子一起形成一个环状基团；Q为H，C1-6烷基，苯基或带有零至3个取代基的5-至6-成员杂环芳基；G在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，例如自身免疫疾病和慢性炎症性疾病。

  公开号：

  WO2012012477A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl azetidine-3-carboxylate acetic acid salt 在 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-(5-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS 3-PHÉNYL-1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文揭示了Formula (I)的化合物：(I)或其立体异构体、盐或前药，其中：(i) R1和R2独立地为C1-C4烷基，或者(ii) R1和R2与它们连接的碳原子一起形成一个环状基团；Q为H，C1-6烷基，苯基或带有零至3个取代基的5-至6-成员杂环芳基；G在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，例如自身免疫疾病和慢性炎症性疾病。

  公开号：

  WO2012012477A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Das Jagabandhu

  公开号：US20130158001A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: (i) R1 and R2 are independently C 1 -C 4 alkyl, or (ii) R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclic group; and Q is H, C 1-6 alkyl, phenyl or 5- to 6-membered heteroaryl substituted with zero to 3 substituents, and G is defined herein. Also disclosed are method of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. There compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and chronic inflammatory disease.

  本发明涉及式(I)的化合物：(I)或其立体异构体、盐或前药，其中：(i) R1和R2独立地是C1-C4烷基，或者(ii) R1和R2与它们连接的碳原子一起形成一个环状基团；Q为H、C1-6烷基、苯基或5-到6-成员杂环芳基取代零至3个取代基，G在此定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病中是有用的，例如自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病。
• Substituted 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2595969B1

  公开（公告）日：2015-04-22
• US8822510B2
  申请人：——

  公开号：US8822510B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-PHÉNYL-1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012012477A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: (i) R1 and R2 are independently C1-C4 alkyl, or (ii) R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclic group; and Q is H, C1-6alkyl, phenyl or 5- to 6-membered heteroaryl substituted with zero to 3 substituents, and G is defined herein. Also disclosed are method of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. There compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and chronic inflammatory disease.

  本文揭示了Formula (I)的化合物：(I)或其立体异构体、盐或前药，其中：(i) R1和R2独立地为C1-C4烷基，或者(ii) R1和R2与它们连接的碳原子一起形成一个环状基团；Q为H，C1-6烷基，苯基或带有零至3个取代基的5-至6-成员杂环芳基；G在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，例如自身免疫疾病和慢性炎症性疾病。