5-硝基-喹啉-6-甲醛 | 101327-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-喹啉-6-甲醛
• 英文名称: 5-nitroquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 101327-85-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: PLPBGGBSIOLZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-喹啉-6-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于高效对映选择性分子内 C(sp3)-H 酰胺化的非 C2 对称手性钌催化剂

  摘要：

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09301
• 作为产物：
  描述：

  Quinoline, 6-(dichloromethyl)-5-nitro- 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到5-硝基-喹啉-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核取代直接取代硝基芳烃

  摘要：

  描述了一种通过氢被二氯甲基取代的亲核取代反应合成硝基芳香醛的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96274-9

文献信息

• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。
• Synthesis of 2-aryl-6-methyl-5-nitroquinoline derivatives as potential prodrug systems for reductive activation
  作者：Gavin D. Couch、Philip J. Burke、Richard J. Knox、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.043

  日期：2008.3

  A range of novel 2-aryl-5-nitroquinolines have been synthesised as potential prodrug systems for bioreductive activation. Thus 5-nitroquinoline underwent vicarious nucleophilic substitution at C-6 with bromoform anion to give, after hydrolysis and reduction, the quinoline-6-methanol. Introduction of chlorine at C-2 was followed by palladium-catalysed Suzuki coupling to install the 2-aryl substituent

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。
• Direct formylation of nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：M.Mąkosza Z. Owczarczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96274-9

  日期：——

  A new method of synthesis of nitroaromatic aldehydes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen with dichloromethyl group and its hydrolysis is described.

  描述了一种通过氢被二氯甲基取代的亲核取代反应合成硝基芳香醛的新方法。
• Facile Syntheses of Novel Benzo- 1,3-dioxolo-, Benzothiazolo-, Pyrido-, and Quinolino-fused 5<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]-pyrazolo[5,1-<i>b</i>][1,3]-oxazines and 1<i>H</i>-Pyrazoles
  作者：Belem Avila、Danielle M. Solano、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol103108z

  日期：2011.3.4

  A number of novel benzo-1,3-dioxolo-, benzothiazolo-, pyrido-, and quinolino-fused 5H-benzo[d]pyrazolo[5,1-b][1,3]-oxazines and 1H-pyrazoles were synthesized utilizing an easy and effective N,N-bond forming heterocyclization reaction. In so doing, the substrate scope of this heterocyclization reaction, which starts with o-nitroheterocyclic aldehydes, was expanded to provide several unique heterocyclic compounds for biological screening. This work further demonstrates the versatility of this simple, base-mediated, one-pot heterocyclization method in the construction of novel heterocycles.
• A Synthesis of Fused Pyrimidine Mono-N-oxides
  作者：Stanislaw Ostrowski

  DOI：10.3987/com-95-7281

  日期：——

  An efficient synthesis of functionalized fused pyrimidine mono-N-oxide derivatives from the nitroaromatic compounds (involving the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen and cyclocondensation of aromatic orthoaminooximes with orthoesters) is described.