2-(4-methoxybenzyl)-1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-imidazole | 856659-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-phenylimidazole
• CAS: 856659-43-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: VJWODFSSOHPWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  614.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-[2-(4-methoxybenzyl)-4-phenylimidazol-1-ylmethyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应的新应用导致异常的七元杂环体系的合成†

  摘要：

  据报道，Pictet-Spengler反应的一种新策略。我们的策略涉及在对-TsOH的存在下，与二取代的咪唑的N -1连接的芳基胺与醛的反应。原位生成的亚胺离子与咪唑的C-5进行C-C键形成，从而提供三氮杂苯并azuleazulenes作为一种新型异体系。我们的策略与传统的Pictet-Spengler反应不同，因为后者仅利用脂肪族胺，其中胺的官能团与活化的芳族部分的C相连，而不是与N相连。

  DOI：

  10.1021/jo050384h
• 作为产物：
  描述：

  Phenacyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 乙酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应的新应用导致异常的七元杂环体系的合成†

  摘要：

  据报道，Pictet-Spengler反应的一种新策略。我们的策略涉及在对-TsOH的存在下，与二取代的咪唑的N -1连接的芳基胺与醛的反应。原位生成的亚胺离子与咪唑的C-5进行C-C键形成，从而提供三氮杂苯并azuleazulenes作为一种新型异体系。我们的策略与传统的Pictet-Spengler反应不同，因为后者仅利用脂肪族胺，其中胺的官能团与活化的芳族部分的C相连，而不是与N相连。

  DOI：

  10.1021/jo050384h