5-硝基吡啶-3-胺 | 934-59-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基吡啶-3-胺
• 中文别名: 3-氨基-5-硝基吡啶
• 英文名称: 3-Amino-5-nitro-pyridin
• 英文别名: 5-nitropyridin-3-amine
• CAS: 934-59-8
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• mdl: MFCD04114212
• 分子量: 139.114
• InChiKey: YRWMMPVSSQFMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  367.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基吡啶-3-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(5-((6-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌剂作为新型秋水仙碱结合位点抑制剂的 4,6-嘧啶类似物的发现和生物学评价

  摘要：

  新型 4,6-嘧啶类似物被设计并合成为具有有效抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)。其中，化合物17j对6种人类癌细胞系的活性最强，IC 50值为1.1 nM至4.4 nM，是A549细胞中先导化合物3的76倍。与微管蛋白复合的17j的共晶结构证实了秋水仙碱结合位点的关键结合模式。此外，17j在生化测定中抑制微管蛋白聚合，解聚细胞微管，诱导 G2/M 停滞，抑制细胞迁移，促进细胞凋亡的启动。在体内，17j有效抑制原发性肿瘤生长，在 A549 异种移植模型中肿瘤生长抑制率为 42.51% (5 mg/kg) 和 65.42% (10 mg/kg)。总而言之，17j代表了有前途的新一代 CBSI。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115085

文献信息

• Selective Chemical Functionalization at N6-Methyladenosine Residues in DNA Enabled by Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Manuel Nappi、Alexandre Hofer、Shankar Balasubramanian、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.0c10616

  日期：2020.12.23

  Selective chemistry that modifies the structure of DNA and RNA is essential to understanding the role of epigenetic modifications. We report a visible-light-activated photocatalytic process that introduces a covalent modification at a C(sp3)-H bond in the methyl group of N6-methyl deoxyadenosine and N6-methyl adenosine, epigenetic modifications of emerging importance. A carefully orchestrated reaction

  修饰 DNA 和 RNA 结构的选择性化学对于理解表观遗传修饰的作用至关重要。我们报告了一种可见光激活的光催化过程，该过程在 N6-甲基脱氧腺苷和 N6-甲基腺苷的甲基 C(sp3)-H 键上引入共价修饰，这是新兴重要性的表观遗传修饰。精心策划的反应结合了硝基吡啶的还原反应，形成亚硝基吡啶自旋捕获剂，以及精确选择性的叔胺介导的 N6-甲基上的氢原子抽象，形成 α-氨基自由基。假定的 α-氨基自由基与亚硝基吡啶交叉偶联产生稳定的缀合物，在 N6-甲基-腺苷上安装标签。我们证明，可以从复杂的混合物中富集含 N6-甲基脱氧腺苷的寡核苷酸，这为识别基因组 DNA 和 RNA 中的这种修饰的应用铺平了道路。
• INHIBITORS AND DEGRADERS OF PIP4K PROTEIN
  申请人：[en]LARKSPUR BIOSCIENCES

  公开号：WO2024107746A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  Provided are compounds and compositions which modulate the level or activity of PIP4K2C. Also provided are methods for treating diseases or conditions by modulating (e.g., reducing) the level or activity of a PIP4K2C, comprising administering the compounds and compositions.