(2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-7-methyl-3-octanone | 1189128-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-7-methyl-3-octanone
• 英文别名: (2S,4R,5S)-4-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-methyloctan-3-one
• CAS: 1189128-36-6
• 化学式: C₁₅H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 367.399
• InChiKey: PJWHVQGNVROFLK-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 、 异戊醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2S,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-7-methyl-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones

  摘要：

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo9010798

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones
  作者：Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/jo9010798

  日期：2009.10.2

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.