3-phenyl-2-(phenylthio)quinoline | 339013-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(phenylthio)quinoline
• 英文别名: 3-phenyl-2-phenylsulfanylquinoline；3-Phenyl-2-(phenylsulfanyl)quinoline
• CAS: 339013-75-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: WWXGBZGMCVMZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(phenylethynyl)phenyl)formamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-2-(phenylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇介导的邻炔基异氰基苯的环化反应：双硫代吲哚衍生物的合成。

  摘要：

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00003

文献信息

• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。
• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。