(2S,4R)-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarbonitrile | 1379821-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarbonitrile
• 英文别名: (2S,4R)-4-phenacyl-2-phenyl-2,4-dihydro-1H-quinoline-3,3-dicarbonitrile
• CAS: 1379821-11-0
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O
• 分子量: 377.445
• InChiKey: UCFJPGIFFHJYKL-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基查尔酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3((1S,2R)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)thiourea 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,4R)-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarbonitrile 、 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  建立全碳四元中心的功能化四氢喹啉的高度对映选择性组装

  摘要：

  Mannich-Michael组合：已开发出一种通过H键催化合成功能化四氢喹啉的高效对映选择性级联方法。已经发现，茚满胺-硫脲小分子可以高收率，良好的非对映体比率和出色的对映选择性来催化该过程（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103136

文献信息

• Highly Enantioselective Assembly of Functionalized Tetrahydroquinolines with Creation of an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Hao Rui Tan、Hui Fen Ng、Jun Chang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103136

  日期：2012.3.26

  A Mannich–Michael combo: An efficient and highly enantioselective cascade process by H‐bonding catalysis for the synthesis of functionalized tetrahydroquinolines has been developed. An indane amine‐thiourea small molecule has been discovered to catalyze this process in high yields and with good diastereomeric ratios and excellent enantioselectivities (see scheme).

  Mannich-Michael组合：已开发出一种通过H键催化合成功能化四氢喹啉的高效对映选择性级联方法。已经发现，茚满胺-硫脲小分子可以高收率，良好的非对映体比率和出色的对映选择性来催化该过程（参见方案）。