5-硝基嘧啶 | 14080-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基嘧啶
• 英文名称: 5-nitropyrimidine
• 英文别名: 5-nitro pyrimidine；5-nitro-pyrimidine；5-Nitro-pyrimidin；5-Nitropyrimidin
• CAS: 14080-32-1
• 化学式: C₄H₃N₃O₂
• mdl: MFCD09909680
• 分子量: 125.087
• InChiKey: NOYDQGFVFOQSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58℃
• 沸点：
  252℃
• 密度：
  1.425
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基嘧啶 在 氰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2-氨基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles. Part 24. Pyrimidines. Part 86. Conversion of 5-nitropyrimidine into 2-substituted 5-nitropyrimidine and 2-amino-5-nitropyridines by amidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a036
• 作为产物：
  描述：

  (2-肼基-5-硝基嘧啶-4-基)肼 在 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2-(alkynyl)pyrimidines and 2-(alkynyl)pyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、G. Geurtsen、D.A. de Bie、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81093-0

  日期：1989.1

  Pyrimidines 3, 7 and 13 carrying an ω-alkynyl side-chain -CR2(CH2)nCH2CCH (R = H, CN; n = 1, 2) at the 2-position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions. Loss of hydrogen cyanide, caused by a retro-Diels-Alder reaction, from the intermediate cycloadducts leads to annelated pyridines 5, 9 and 15, respectively. Similarly, from the nitropyridines

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。
• Inverse electron demand diels-alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. synthesis of 3-nitropyridine derivatives
  作者：Antonius T.M. Marcelis、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80099-5

  日期：1989.1

  The reaction of cyclic and non-cyclic enamines with 5-nitropyrimidine has been studied. Many enamines react in an inverse electron-demand Diels-Alder reaction, leading to the formation of 3-nitropyridines. N,S-ketene acetals were also found to react with 5-nitropyrimidine. The mechanism of the reaction will be discussed.

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。
• A new route to the metacyclophane system
  作者：Galina P. Shkil、Reva S. Sagitullin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73053-x

  日期：1994.3

  Reaction of 5-nitropyrimidine with enamine of cyclododecanone provides 5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-3-nitrocyclododeca[b]pyridine. Ring-opening and recyclization of the quaternary salt of this on treatment with alkylamine leads to a substituted metacyclophane in high yield.
• Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles. Part 26. 1,3- and 1,4-Cyclo adducts as intermediates in the pyrimidine to pyridine ring transformation of 5-nitropyrimidines by .alpha.-phenylacetamidines
  作者：Valery N. Charushin、Henk C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00164a007

  日期：1983.8
• Charushin, Valery N.; Plas, Henk C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 373 - 377
  作者：Charushin, Valery N.、Plas, Henk C. van der

  DOI：——

  日期：——

表征谱图