(4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone | 1425937-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-2-e none；(4R)-2-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1425937-60-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: VTDDZUVSDCZUMI-AIBWNMTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone 、 (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene 在 1-pentynyl copper 、 正丁基锂 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-((3S,1E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-1-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF

  摘要：

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。

  公开号：

  US20130053581A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(3-benzyloxybenzyl)cyclopent-2-enone 在 咪唑 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing cyclopentenones and cyclopentenones for the synthesis of benzindene prostaglandins

  摘要：

  公开号：

  EP2574605B1

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzindene prostaglandins and preparations thereof
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2581361B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF
  申请人：WEI Shih-Yi

  公开号：US20130053581A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel processes for preparing optically active cyclopentanones 1 which are useful for the preparation of benzindene Prostaglandins and novel cyclopentanones are provided. The invention also provides novel processes of preparing benzindene Prostaglandins and novel intermediates for benzindene Prostaglandins.

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。
• Processes for preparing cyclopentenones and cyclopentenones for the synthesis of benzindene prostaglandins
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：US08350090B1

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention provides novel processes of preparing racemic and optically active cyclopentenones of Formula I: The invention also provides novel cyclopentenones of formula I in racemic or optically active form.

  本发明提供了制备式I的外消旋和光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了式I的新型外消旋或光学活性环戊酮。