(4S,1'E)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one | 140844-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,1'E)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 140844-38-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: NMNIJBTYKPGPOC-QROSGCPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'E)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4S,1'E)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of versatile carbapenem intermediates using the Barton O-acyl 2-thiophyridylhydroxamate fragmentation

  摘要：

  The photo-initiated fragmentation of 2-azetidinone-4-carboxylic acid 2-thiopyridylhydroxamates (Barton reaction) in the presence of Michael acceptors leads to the introduction of a doubly functionalized carbon chain, useful for the elaboration of carbapenem and related beta-lactam antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77706-9