6-[5-Amino-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazol-4-yl]-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 1456790-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-[5-Amino-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazol-4-yl]-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-[5-amino-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazol-4-yl]-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1456790-26-3
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂N₈
• 分子量: 554.247
• InChiKey: PBSWHLQDUKSKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-溴苯基)-3-甲基-1H-吡唑-4-甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到6-[5-Amino-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazol-4-yl]-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  尝试从甲腈中获得5-取代的四唑的过程中，吡唑并嘧啶意外地形成

  摘要：

  在该信中，我们描述的新的5-（5-氨基-1-芳基- 1合成H-吡唑-4-基）-1- ħ -tetrazoles 2A - Ç从5-氨基-1-芳基- 1 H ^ -吡唑-4-腈1a – c以及意外的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6a – c来自5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4a – c，而不是5-（5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑5a – c如预期的。为了获得这些在吡唑环的C 3位上含有甲基的四唑衍生物，尝试了5-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4c中的氨基。通过用氢化钠和二-反应保护叔丁基-二碳酸酯（BOC）。使用类似方法从受保护的化合物7c合成四唑衍生物5c，得到2a – c和6a – c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.033

文献信息

• An unexpected formation of pyrazolopyrimidines during the attempted to obtain 5-substituted tetrazoles from carbonitriles
  作者：Jéssica Venância Faria、Maurício Silva dos Santos、Percilene Fazolin Vegi、Julio Cesar Borges、Alice M.R. Bernardino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.033

  日期：2013.10

  1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives 6a–c from 5-amino-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles 4a–c, instead of 5-(5-amino-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl)-1H-tetrazoles 5a–c as desired. In an attempt to obtain these tetrazole derivatives containing the methyl group at C3-position in the pyrazole ring, the amino group in 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 4c was protected

  在该信中，我们描述的新的5-（5-氨基-1-芳基- 1合成H-吡唑-4-基）-1- ħ -tetrazoles 2A - Ç从5-氨基-1-芳基- 1 H ^ -吡唑-4-腈1a – c以及意外的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6a – c来自5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4a – c，而不是5-（5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑5a – c如预期的。为了获得这些在吡唑环的C 3位上含有甲基的四唑衍生物，尝试了5-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4c中的氨基。通过用氢化钠和二-反应保护叔丁基-二碳酸酯（BOC）。使用类似方法从受保护的化合物7c合成四唑衍生物5c，得到2a – c和6a – c。