2-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol | 189506-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 189506-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: YMSHSKJZBZKCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(4-hydroxyphenethyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemopreventive Effect on Human Colon Adenocarcinoma Cells of Styrylquinolines: Synthesis, Cytotoxicity, Proapoptotic Effect and Molecular Docking Analysis

  摘要：

  本研究合成了七种苯乙烯喹啉。其中两个苯乙烯喹啉是新化合物，并通过光谱分析得到了阐明。研究评估了这些化合物对 SW480 人结肠腺癌细胞、其转移衍生物 SW620 以及正常细胞（HaCaT）的化学预防潜力。结果显示，化合物 3a 和 3d 对 SW480 和 SW620 细胞具有抗增殖活性，但它们的作用机制似乎不同。化合物 3a 可以诱导细胞凋亡，而不依赖于 ROS 的产生，这一点可以从 caspase 3 水平的升高中得到证明；化合物 3a 还具有免疫调节作用，可以积极调节恶性细胞系中不同免疫标志物的产生。与此相反，化合物 3d 产生了一种促氧化反应，抑制了癌细胞的生长，可能是通过细胞凋亡以外的另一种细胞死亡方式。分子对接研究表明，活性最强的化合物 3a 能有效地与促凋亡的人类 caspases-3 蛋白结合，这一结果为该化合物在 SW620 结肠癌细胞系中产生体外细胞毒性反应的生化机制提供了有价值的信息。研究结果表明，这些化合物具有化学预防结肠癌的潜力，但要深入阐明每种化合物的分子作用机制，还需要开展更多的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27207108
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-acetoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-yl acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012

文献信息

• The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michał Kuczak、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieślik、Ewelina Spaczyńska、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.061

  日期：2019.9

  A series of styrylquinolines was designed and synthesized based on the four main quinoline scaffolds including oxine, chloroxine and quinolines substituted with a hydroxyl group or chlorine atom at the C4 position. All of the compounds were tested for their anticancer activity on wild-type colon cancer cells (HCT 116) and those with a p53 deletion. Analysis of SAR revealed the importance of electron-withdrawing

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。
• Synthesis and antiproliferative evaluations of certain 2-phenylvinylquinoline (2-styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives
  作者：Feng-Shuo Chang、Weichung Chen、Chihuei Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.012

  日期：2010.1

  describes the synthesis of 2-phenylvinylquinoline (styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives and evaluation for their antiproliferative activities. (E)-2-Styrylquinolin-8-ol (14a) was inactive against a 3-cell line panel consisting of MCF-7 (Breast), NCI-H460 (Lung), and SF-268 (CNS). Replacement of the phenyl ring with 5-nitrofuran-2-yl group significantly enhanced antiproliferative activity

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0
• The Antimicrobial Activity of Annona emarginata (Schltdl.) H. Rainer and Most Active Isolated Compounds against Clinically Important Bacteria
  作者：Juan Dolab、Beatriz Lima、Ewelina Spaczynska、Jiri Kos、Natividad Cano、Gabriela Feresin、Alejandro Tapia、Francisco Garibotto、Elisa Petenatti、Monica Olivella、Robert Musiol、Josef Jampilek、Ricardo Enriz

  DOI：10.3390/molecules23051187

  日期：——

  including COSY, HMQC, HMBC, and NOESY correlations. Compound 1 showed strong antimicrobial activity against all Gram (+) species tested (MICs = 3.12⁻6.25 µg/mL). In addition, the synthesis and antibacterial activity of some compounds structurally related to compound 1 (including four new compounds) are reported. A SAR study for these compounds was performed based on the results obtained by using molecular

  Annona emarginata（Schltdl。）H. Rainer，通常称为“arachichú”，“araticú”，“aratigú”和“ yerba mora”，是在阿根廷生长的植物。在民间医学中，输液和汤剂可用于漱口水，以防喉咙痛和减轻牙痛。将植物用于这些目的的另一种方法是咀嚼其叶子。根据临床和实验室标准协会的规程，对e桐的树皮，花朵，叶子和果实的提取物进行了针对一组革兰氏（+）和革兰氏（-）致病菌的抗菌检测。茎皮和叶片的提取物对被测细菌表现出中等活性，其值在250-1000 µg / mL之间。关于花提取物，少极性提取物（己烷，二氯甲烷）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 25923和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300表现出非常强的抗菌活性，其值在16⁻125µg / mL之间。此外，己烷提取物还具有抗肺炎克雷伯菌的活性（MIC = 250 µg / mL）。
• Chemopreventive Effect on Human Colon Adenocarcinoma Cells of Styrylquinolines: Synthesis, Cytotoxicity, Proapoptotic Effect and Molecular Docking Analysis
  作者：Vanesa Bedoya-Betancur、Elizabeth Correa、Juan Pablo Rendón、Andrés F. Yepes-Pérez、Wilson Cardona-Galeano、Tonny W. Naranjo

  DOI：10.3390/molecules27207108

  日期：——

  Seven styrylquinolines were synthesized in this study. Two of these styrylquinolines are new and were elucidated by spectroscopic analysis. The chemopreventive potential of these compounds was evaluated against SW480 human colon adenocarcinoma cells, its metastatic derivative SW620, and normal cells (HaCaT). According to the results, compounds 3a and 3d showed antiproliferative activity in SW480 and SW620 cells, but their effect seemed to be caused by different mechanisms of action. Compound 3a induced apoptosis independent of ROS production, as evidenced by increased levels of caspase 3, and had an immunomodulatory effect, positively regulating the production of different immunological markers in malignant cell lines. In contrast, compound 3d generated a pro-oxidant response and inhibited the growth of cancer cells, probably by another type of cell death other than apoptosis. Molecular docking studies indicated that the most active compound, 3a, could efficiently bind to the proapoptotic human caspases-3 protein, a result that could provide valuable information on the biochemical mechanism for the in vitro cytotoxic response of this compound in SW620 colon carcinoma cell lines. The obtained results suggest that these compounds have chemopreventive potential against CRC, but more studies should be carried out to elucidate the molecular mechanisms of action of each of them in depth.

  本研究合成了七种苯乙烯喹啉。其中两个苯乙烯喹啉是新化合物，并通过光谱分析得到了阐明。研究评估了这些化合物对 SW480 人结肠腺癌细胞、其转移衍生物 SW620 以及正常细胞（HaCaT）的化学预防潜力。结果显示，化合物 3a 和 3d 对 SW480 和 SW620 细胞具有抗增殖活性，但它们的作用机制似乎不同。化合物 3a 可以诱导细胞凋亡，而不依赖于 ROS 的产生，这一点可以从 caspase 3 水平的升高中得到证明；化合物 3a 还具有免疫调节作用，可以积极调节恶性细胞系中不同免疫标志物的产生。与此相反，化合物 3d 产生了一种促氧化反应，抑制了癌细胞的生长，可能是通过细胞凋亡以外的另一种细胞死亡方式。分子对接研究表明，活性最强的化合物 3a 能有效地与促凋亡的人类 caspases-3 蛋白结合，这一结果为该化合物在 SW620 结肠癌细胞系中产生体外细胞毒性反应的生化机制提供了有价值的信息。研究结果表明，这些化合物具有化学预防结肠癌的潜力，但要深入阐明每种化合物的分子作用机制，还需要开展更多的研究。