1-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-one | 378186-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 378186-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZLUOAQRNDWQTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-one 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-acetyl-6-cyclohexyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的以丙二烯酮为底物和活化试剂的羧酸反应

  摘要：

  我们提出了一种由N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂介导的羧酸和丙二烯酮之间的新反应，该反应原则上表现出近乎完美的原子经济性。在这种新方法中，丙二烯酮既充当活化试剂又充当反应物。底物中的所有原子最终都会进入产物，无需偶联试剂。本研究旨在鼓励通过替代活化策略和更好的原子经济性进一步探索 NHC 催化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03623
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-butyn-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的以丙二烯酮为底物和活化试剂的羧酸反应

  摘要：

  我们提出了一种由N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂介导的羧酸和丙二烯酮之间的新反应，该反应原则上表现出近乎完美的原子经济性。在这种新方法中，丙二烯酮既充当活化试剂又充当反应物。底物中的所有原子最终都会进入产物，无需偶联试剂。本研究旨在鼓励通过替代活化策略和更好的原子经济性进一步探索 NHC 催化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03623

文献信息

• Synthesis of Vinylic Sulfones in Aqueous Media
  作者：Jeffrey Goh、Manikantha Maraswami、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04257

  日期：2021.2.5

  A green method for the sulfination of allenic carbonyl compounds to access a wide variety of vinylic sulfones is developed. This reaction works in aqueous media under very mild conditions. This reaction is atom economic. A wide variety of vinylic sulfones could be obtained in moderate to excellent yields with wide functional group tolerance. The efficiency of this method is demonstrated in some reactions

  开发了一种绿色的方法，用于将烯丙基羰基化合物硫化以使用各种乙烯基砜。该反应在非常温和的条件下在水性介质中进行。该反应是原子经济的。可以以中等到优异的收率获得各种乙烯基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法的效率在某些反应中得到了证明，其中所需的产物可以通过过滤分离。
• Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2- and 3-Alkynyl Furans
  作者：Yifan Li、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201302210

  日期：2013.6.24

  Chemical Matching: C2‐ or C3‐alkynylated furans were selectively synthesized by using gold catalysis. Direct C–H alkynylation of furans was achieved with C2 selectivity, and a domino cyclization/alkynylation process starting from allenes gave C3‐alkynylated products. The exact matching of the structure of the gold catalyst and an electrophilic hypervalent iodine reagent was essential for success.

  化学匹配：通过金催化选择性合成C2-或C3-烷基化的呋喃。呋喃的直接C–H炔基化是通过C2选择性实现的，从艾伦开始的多米诺环化/炔基化过程产生了C3-炔基化产物。金催化剂的结构与亲电子的高价碘试剂的精确匹配对于成功至关重要。
• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。
• Palladium(II) catalyzed carbonylative dimerization of allenyl ketones: efficient synthesis of difuranylketones
  作者：Keisuke Kato、Tomoyuki Mochida、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Hiroshi Moriyama、Akihito Takeshita、Yuichro Kanno、Yoshio Inouye、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.016

  日期：2009.8

  catalyzed carbonylation of 1,2-allenyl ketones 1 in the presence of p-benzoquinone (1 equiv) under a CO atmosphere (balloon) afforded difuranylketones 4 in moderate to good yields. Mechanistically, the electron-withdrawing nature of the acyl group should enhance the electrophilicity of the acylpalladium species B, and thus promote the oxypalladation of an additional molecule of 1, leading to the difuranyl

  在CO气氛（气球）下，在对苯甲醌（1当量）存在下，钯（II）催化1,2-烯基酮1的羰基化反应生成了二呋喃基酮4。从机理上讲，酰基的吸电子性质应增强酰基铝物种B的亲电性，从而促进另外一个分子1的氧钯化，从而生成二呋喃基酮4。
• Room temperature Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl-catalyzed aerobic oxidation of homopropargylic alcohols
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.082

  日期：2013.11

  and eco-friendly aerobic oxidation of homopropargylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts at room temperature under atmospheric pressure was developed affording corresponding homopropargylic ketones with moderate to good yields. Aryl, heteroaryl as well as alkyl 1,2-allenic ketones were obtained by the isomerization of corresponding terminal homopropargylic ketones through column chromatographic

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。