4,4'-bis(3-carboxypropyl)biphenyl | 6918-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4,4'-bis(3-carboxypropyl)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-4,4'-dibutanoic acid；4-[4-[4-(3-carboxypropyl)phenyl]phenyl]butanoic acid
• CAS: 6918-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ZZPAQEYVFJRDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(3-carboxypropyl)biphenyl 在 PPA 作用下， 反应 45.0h， 以58%的产率得到3,3',4,4'-tetrahydro-<7,7'-binaphtalene>-1(2H),1'(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第13部分。五环和九环衍生物

  摘要：

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。

  DOI：

  10.1039/p29830001455
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-Bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]thallanylphenyl]butanoic acid 在 lithium tetrachloropalladate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4,4'-bis(3-carboxypropyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Biaryl synthesis via coupling of arylthallium bis(trifluoroacetates) with a catalytic amount of lithium tetrachloropalladate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a033

文献信息

• KJONAAS, R. A.;SHUBERT, D. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1924-1925
  作者：KJONAAS, R. A.、SHUBERT, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Biaryl synthesis via coupling of arylthallium bis(trifluoroacetates) with a catalytic amount of lithium tetrachloropalladate
  作者：Richard A. Kjonaas、David C. Shubert

  DOI：10.1021/jo00159a033

  日期：1983.6
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 13. Penta- and nona-cyclic derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/p29830001455

  日期：——

  Steric acceleration by α,β-polycyclic fusion in pyridine leaving groups is quantitatively assessed. Constraining phenyl rings in pyridines to near planarity by ethano bridges in phenanthro[2,3-h]quinolinium (39) is less effective in terms of SN2 displacement reactions by a factor of ca. 20 than in the less sterically hindered benzoquinolinium (2b). However, the corresponding rate for diphenanthro[2

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。