N,N-dibenzyl 3-oxo-3-phenyl-propanamide | 54568-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl 3-oxo-3-phenyl-propanamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 54568-57-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: GNPCLALHEWWQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl 3-oxo-3-phenyl-propanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-β-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dibenzyl 3-oxo-3-phenyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Sulfur-Containing Heterocycles Derived by Reaction of ?-Keto Amides withLawesson's Reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19980810531

  日期：——

  The reaction of ω-keto amides with Lawesson's reagent (LR: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) is described. Treatment of 3-keto amides (2-acylacetamides) 1 with LR gave the corresponding 3-keto thioamides 2, along with 1,2-dithiole-3-thiones 3. Treatment of 4-keto amides, 3-acyl propionamides 5, with LR yielded five-membered heterocycles, pyrroles 6 and/or 2-aminothiophenes

  描述了ω-酮酰胺与Lawesson试剂（LR：2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫键）的反应。用LR处理3-酮酰胺（2-酰基乙酰胺）1得到相应的3-酮硫酰胺2，以及1,2-二硫代-3-硫酮3。用LR处理4-酮酰胺，3-酰基丙酰胺5，得到五元杂环，吡咯6和/或2-氨基噻吩7。5-酮基酰胺，3-苯甲酰基丁酰胺8与LR反应生成二氢噻喃-2-硫酮9作为唯一产品​​，但收率低。2-酰基苯甲酰胺10也与LR反应，得到3-巯基异吲哚啉-2-酮11或二氢异苯并噻吩-1-硫酮12。
• γ-versusδ-Hydrogen abstraction in the photochemistry of α-alkyl β-oxoamides
  作者：Tadashi Hasegawa、Yoshiaki Arata、Kouichi Mizuno

  DOI：10.1039/c39830000395

  日期：——

  The excited ketone carbonyl group in the α-alkyl β-oxoamide (1a–e) abstracts γ- and δ-hydrogen competitively from the n,π triplet state; the δ-hydrogen abstraction greatly predominates over the γ-hydrogen abstraction in the photolyses of (1c) and (1d).

  α-烷基β-氧酰胺（1a–e）中的激发的酮羰基从n，π三重态竞争性地夺取γ-和δ-氢；在（1c）和（1d）的光解中，δ-氢的提取大大超过了γ-氢的提取。
• The Photocyclization of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl β-Oxo Amides on Silica Gel
  作者：Tadashi Hasegawa、Jun-ichi Moribe、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.61.1437

  日期：1988.4

  β-Oxo amides 1 adsorbed on silica gel underwent photocyclization via δ-hydrogen abstraction to give the five-membered lactams 2. No severe restrictions on the molecular motion could be observed in the photoreaction on the silica-gel surface. However, the relative photoreactivity of N,N-dibenzyl-2-benzoylacetamide (1a) to N,N-dibenzyl-2-benzoylpropionamide (1b) increased greatly on the silica-gel surface

  吸附在硅胶上的 β-氧代酰胺 1 通过 δ-氢提取进行光环化，得到五元内酰胺 2。在硅胶表面的光反应中没有观察到对分子运动的严重限制。然而，与溶液相比，N,N-二苄基-2-苯甲酰乙酰胺（1a）与N,N-二苄基-2-苯甲酰丙酰胺（1b）的相对光反应性在硅胶表面上大大增加，可能是因为更大的表面的酮含量。
• 硫酰氟促进的β-二酮向炔烃转化的反应方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN114989035A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本案涉及一种硫酰氟促进的β‑二酮向炔烃转化的反应方法，以式1)所示的β‑二酮类化合物为原料，与硫酰氟、碱、溶剂混合，在20～80℃下反应2‑12小时，分离纯化，得到式2)所示炔烃化合物； 式1)； 式2)；其中，R1和R2分别独立地为苯基、取代苯基、烷基、氢原子、氨基或酯基。本发明开发了硫酰氟作为硫氟交换点击化学试剂的新功能，成功实现了在温和条件下羰基化合物向炔烃的转化；且合成方法简单高效，得到的炔烃底物种类丰富，产率高。